Nato a New Rochelle, era figlio di Arthur Murray Sherwood e di Rosina Emmet, una pittrice e illustratrice conosciuta con il nome di Rosina E. Sherwood. Era discendente di Thomas Addis Emmet e di Robert Emmet, un nazionalista irlandese giustiziato per alto tradimento dai britannici. Anche le sue zie erano conosciute in ambiente artistico, come la ritrattista Lydia Field Emmet e Jane Emmet de Glehn. Nel 1935, si sposò con l'attrice Madeline Hurlock. Il matrimonio durò fino alla morte dello scrittore.
Sherwood fu educato alla Milton Academy e quindi alla Harvard University. Combatté nella prima guerra mondiale con il Canadian Black Watch, dove rimase ferito. Al suo ritorno negli Stati Uniti, iniziò a lavorare come critico cinematografico per Life e Vanity Fair. Richard Schickel, critico del Time, nel suo For the Love of Film: La storia della critica cinematografica americana, racconta come Sherwood sia stato il primo critico di New York, inviato a incontrare stelle e registi da intervistare.
Carriera
Sherwood è stato uno dei membri originari della Tavola rotonda dell'Algonquin. Era buon amico di Dorothy Parker e di Robert Benchley, che lavoravano a Vanity Fair quando, nel 1919, iniziarono a riunirsi. Un'altra sua buona amica era la commediografa Edna Ferber, anche lei membro del gruppo.
Sherwood era alto più di due metri e ciò provocava più di una battuta. Una volta Dorothy Parker (che era un metro e cinquanta) dichiarò che se lei, Sherwood e Benchley (alto un metro e ottanta) fossero usciti tutti e tre insieme, per strada la gente li avrebbe presi per "un organo a canne deambulante". Quando venne chiesto a Benchley, durante un party, da quanto tempo conoscesse Sherwood, lui rispose prendendo una sedia, salendoci sopra e posizionando la mano verso il soffitto: "Lo conosco da quando era alto così".
The Road to Rome fu la sua prima commedia rappresentata a Broadway. Debuttò il 31 gennaio 1927 con grande successo, interpretata da Jane Cowl e da Philip Merivale. Lo spettacolo chiuse dopo un anno, con 392 rappresentazioni. Venne ripreso quasi subito, nel maggio del 1928 e, questa volta, rimase in scena per altre 440 repliche. Il soggetto è un pastiche antimilitarista che ha per argomento la calata di Annibale in Italia: la commedia venne ripresa anche per lo schermo nel 1955 con il film Annibale e la vestale, diretto da George Sidney e interpretato da Esther Williams e Howard Keel. Il tema di fondo è la stupidità della guerra, un motivo ricorrente in molti lavori di Sherwood tra cui Idiot's Delight del 1936, con cui vinse il primo dei suoi quattro premi Pulitzer. Secondo quanto si racconta, Sherwood avrebbe confidato al columnistLucius Beebe: «Il problema con me è che comincio con un grande messaggio e finisco con nient'altro che un buon intrattenimento»[1]
Oltre a scrivere per il teatro, Sherwood lavorò anche come sceneggiatore cinematografico. Il suo primo lavoro per Hollywood risale al 1926. Numerosi film furono adattamenti di sue commedie pur se molte volte il suo nome non viene citato nei titoli. Scrisse inoltre nel 1949 l'opera biografica Roosevelt and Hopkins, che gli valse il Premio Pulitzer per la biografia e autobiografia e il Premio Bancroft.
