Sempre nel 1942, interpretò il primo film interamente diretto da Billy Wilder, la commedia brillante Frutto proibito (1942), accanto a Ginger Rogers. Fu questa sua felice esperienza di lavoro con Wilder a far sì che in seguito il regista lo scegliesse come interprete principale di Giorni perduti (1945), e gli affidasse il ruolo di uno scrittore alcolizzato in piena crisi esistenziale. Nonostante l'argomento del film fosse scabroso e poco commerciale secondo i canoni della Hollywood del tempo, la pellicola fu un enorme successo di pubblico e di critica, e Milland fornì una solida interpretazione, imponendosi di non concedere alcuno spazio al talento comico con cui fino ad allora il pubblico lo aveva conosciuto.
Dopo Giorni perduti (che gli valse il premio Oscar al miglior attore, il premio di miglior attore alla prima edizione del Festival di Cannes nel 1946 e il premio dei critici newyorkesi), Milland acquistò più prestigio e considerazione, anche se i film che gli venivano offerti non erano spesso di livello eccelso, né diretti da registi di calibro. Notevole eccezione fu Il tempo si è fermato (1948) di John Farrow, accanto a Charles Laughton, in cui interpretò un reporter accusato di omicidio e in corsa contro il tempo per smascherare il vero assassino.
Risolto il contratto con la Paramount nel 1953, trovò parti più interessanti in eccellenti film quali Il delitto perfetto (1954) di Alfred Hitchcock, in cui interpretò un ex campione di tennis che progetta l'assassinio della moglie (Grace Kelly), mentre in L'altalena di velluto rosso (1955) interpretò l'architetto Stanford White, su soggetto tratto da un famoso caso di omicidio realmente accaduto.
Milland riuscì anche a soddisfare l'antica ambizione di passare dietro la macchina da presa, dirigendo - e talvolta interpretando - alcuni interessanti film a basso costo, tra cui il western Gli ostaggi (1955) e il fantascientifico Il giorno dopo la fine del mondo (1962), continuando a lavorare anche per il teatro e la televisione. Dagli anni settanta interpretò spesso ruoli cinematografici di caratterista, come in Love Story (1970), dove impersonò il padre di Ryan O'Neal. Nel 1971 recitò nella serie televisiva Colombo, come marito della vittima nell'episodio Una trappola di Colombo, mentre nella stagione successiva ottenne l'ambito ruolo dell'assassino nell'episodio Il terzo proiettile. Nel 1975 prese parte all'episodio-pilota della serie televisiva Ellery Queen, intitolato Too Many Suspects ("Delitto nei quartieri alti"), ispirato al romanzo Il quarto lato del triangolo.
Sposato dal 1932 con Muriel Webber, detta "Mal", da lei ebbe due figli, Daniel (1941-1981, il cui suicidio lo spinse a ritornare sulle scene dopo il ritiro) e Victoria, nata nel 1944.
1953 – Candidatura al miglior attore in un film drammatico per La spia
Doppiatori italiani
Nelle versioni in italiano delle opere in cui ha recitato, Ray Milland è stato doppiato da:
Giulio Panicali in Beau Geste, Arrivederci in Francia, Vento selvaggio, Signorine, non guardate i marinai, Frutto proibito, L'estrema rinuncia, La casa sulla scogliera, Il prigioniero del terrore, Le schiave della città, Giorni perduti, La donna di quella notte, Passione di zingara, Rivista di stelle, Amarti è la mia dannazione, Il tempo si è fermato, Il verdetto, La sconfitta di Satana, Solitudine, Il gatto milionario, Perdonami se ho peccato, Giamaica, Gli ostaggi
Augusto Marcacci in I cavalieri del cielo, Figlio di ignoti, Squilli al tramonto, Il delitto perfetto, L'altalena di velluto rosso
Emilio Cigoli in Sepolto vivo, Il giorno dopo la fine del mondo, Frogs
Mario Pisu in Quando torna primavera, Lo scandalo della sua vita, Ancora e sempre
Gualtiero De Angelis in Io non sono una spia, L'ultima riva, Obiettivo Butterfly
Giuseppe Rinaldi in Le frontiere dell'odio (ridoppiaggio), L'uomo dagli occhi a raggi X
Giorgio Piazza in Love Story, Incredibile viaggio verso l'ignoto
