Sono elencate di seguito le date e i risultati per le qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 2014.
Formula
21 membri CFU: Giamaica (come paese ospitante) e Cuba (come campione in carica) sono qualificati direttamente alla fase finale. Rimangono 19 squadre per 6 posti disponibili per la fase finale. GuadalupaHaiti e Trinidad e Tobago accedono direttamente alla terza fase. Le qualificazioni si dividono in tre fasi:
Prima fase - 7 squadre, divise in 2 gruppi (un gruppo da quattro squadre e un gruppo da tre squadre), le prime classificate accedono alla seconda fase.
Seconda fase - 16 squadre, divise in 4 gruppi da quattro squadre, giocano partite di sola andata, le prime due classificate e la migliore terza accedono alla terza fase.
Terza fase - 12 squadre, divise in 3 gruppi da quattro squadre, giocano partite di sola andata, le prime e le seconde classificate si qualificano alla fase finale.