La Coppa dei Caraibi 1999 (Caribbean Nations Cup 1999) fu la diciassettesima edizione della Coppa dei Caraibi (l'undicesima con la nuova denominazione), competizione calcistica per nazione organizzata dalla CFU. La competizione si svolse a Trinidad e Tobago dal 3 giugno al 13 giugno 1999 e vide la partecipazione di otto squadre: Brasile Under-20 (ospite della manifestazione), Cuba, Giamaica, Grenada, Guadalupa, Haiti, Saint Kitts e Nevis e Trinidad e Tobago. Il torneo valse anche come qualificazione per la CONCACAF Gold Cup 2000.
La CFU organizzò questa competizione come CFU Championship dal 1978 al 1988; dal 1989 al 1990 sotto il nome di Caribbean Championship; dall'edizione del 1991 a quella del 1998 cambiò nome e divenne Shell Caribbean Cup; le edizioni del 1999 e del 2001 si chiamarono Caribbean Nations Cup; mentre dal 2005 al 2014 la competizione si chiamò Digicel Caribbean Cup; nell'edizione del 2017 il suo nome è stato Scotibank Caribbean Cup.
Nella sezione "partecipazioni precedenti al torneo", le date in grassetto indicano che la nazione ha vinto quella edizione del torneo, mentre le date in corsivo indicano la nazione ospitante.
Trinidad e Tobago e Giamaica qualificate alle semifinali.
Cuba e Haiti qualificate alle semifinali.
NB: incontro non giocato a causa delle avverse condizioni meteorologiche
Trinidad e Tobago qualificato per la CONCACAF Gold Cup 2000. Cuba accede ai playoff per la CONCACAF Gold Cup 2000.
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