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Coppa dei Caraibi 1999; Caribbean Nations Cup 1999
Competizione	Coppa dei Caraibi
Sport	Calcio
Edizione	17ª
Date	dal 3 giugno 1999; al 13 giugno 1999
Luogo	Trinidad e Tobago; (1 città)
Partecipanti	8 (24 alle qualificazioni)
Impianto/i	2 stadi
Risultati
Vincitore	Trinidad e Tobago; (9º titolo)
Secondo	Cuba
Semi-finalisti	Giamaica; Haiti
Statistiche
Incontri disputati	15
Gol segnati	58 (3,87 per incontro)
Cronologia della competizione
	1998 2001
	Manuale

La Coppa dei Caraibi 1999 (Caribbean Nations Cup 1999) fu la diciassettesima edizione della Coppa dei Caraibi (l'undicesima con la nuova denominazione), competizione calcistica per nazione organizzata dalla CFU. La competizione si svolse a Trinidad e Tobago dal 3 giugno al 13 giugno 1999 e vide la partecipazione di otto squadre: Brasile under 20 (ospite della manifestazione), Cuba, Giamaica, Grenada, Guadalupa, Haiti, Saint Kitts e Nevis e Trinidad e Tobago. Il torneo valse anche come qualificazione per la CONCACAF Gold Cup 2000.

La CFU organizzò questa competizione come CFU Championship dal 1978 al 1988; dal 1989 al 1990 sotto il nome di Caribbean Championship; dall'edizione del 1991 a quella del 1998 cambiò nome e divenne Shell Caribbean Cup; le edizioni del 1999 e del 2001 si chiamarono Caribbean Nations Cup; mentre dal 2005 al 2014 la competizione si chiamò Digicel Caribbean Cup; nell'edizione del 2017 il suo nome è stato Scotibank Caribbean Cup.

Formula

Qualificazioni

Trinidad e Tobago (come paese ospitante), Giamaica (come campione in carica) e Brasile under 20 (come ospite della manifestazione) sono qualificati direttamente.Rimangono 26 squadre per 5 posti disponibili per la fase finale. Le qualificazioni si dividono in due turni:

Primo Turno - 11 squadre, divisi in 5 gruppi (un gruppo composto da tre squadre e quattro gruppi compositi da due squadre): un gruppo gioca partite di sola andata, la prima classificata accede al secondo turno; quattro gruppi giocano playoff di sola andata, le vincenti accedono al secondo turno.

Secondo Turno - 19 squadre, divisi in 5 gruppi, giocano partite di sola andata. Le prime classificate si qualificano alla fase finale.

Fase finale

Fase a gruppi - 8 squadre, divise in due gruppi da quattro squadre. Giocano partite di sola andata, le prime due classificate si qualificano alle semifinali.

Fase a eliminazione diretta - 4 squadre, giocano partite di sola andata. La vincente si laurea campione CFU. La prima classificata si qualifica alla fase finale della CONCACAF Gold Cup 2000, la seconda qualificata accede ai playoff per la CONCACAF Gold Cup 2000.

Qualificazioni

Squadre partecipanti

Pr.	Squadra	Data di qualificazione certa	Partecipante in quanto	Partecipazioni precedenti al torneo	Ultima presenza
1	Trinidad e Tobago	-	Rappresentativa della nazione organizzatrice della fase finale	15 (1978, 1979, 1981, 1983, 1988, 1989, 1990, 1991, 1992, 1993, 1994, 1995, 1996, 1997, 1998)	Giamaica-Trinidad e Tobago 1998
2	Giamaica	31 luglio 1998	Rappresentativa della nazione detentrice del titolo	8 (1990, 1991, 1992, 1993, 1995, 1996, 1997, 1998)	Giamaica-Trinidad e Tobago 1998
3	Brasile under 20	-	Rappresentativa ospite della manifestazione	-	Esordiente
4	Guadalupa	14 marzo 1999	1º classificato del Gruppo 2 del secondo turno di qualificazione	6 (1981, 1985, 1988, 1989, 1992, 1994)	Trinidad e Tobago 1994
5	Haiti	21 marzo 1999	1º classificato del Gruppo 4 del secondo turno di qualificazione	5 (1978, 1979, 1994, 1996, 1998)	Giamaica-Trinidad e Tobago 1998
6	Saint Kitts e Nevis	21 aprile 1999	1º classificato del Gruppo 3 del secondo turno di qualificazione	3 (1993, 1996, 1997)	Antigua e Barbuda-Saint Kitts e Nevis 1997
7	Grenada	8 maggio 1999	1º classificato del Gruppo 5 del secondo turno di qualificazione	3 (1989, 1990, 1997)	Antigua e Barbuda-Saint Kitts e Nevis 1997
8	Cuba	9 maggio 1999	1º classificato del Gruppo 1 del secondo turno di qualificazione	4 (1991, 1992, 1995, 1996)	Trinidad e Tobago 1996

Nella sezione "partecipazioni precedenti al torneo", le date in grassetto indicano che la nazione ha vinto quella edizione del torneo, mentre le date in corsivo indicano la nazione ospitante.