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Oleandrina

Oleandrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC32H48O9
Massa molecolare (u)576,72
Numero CAS465-16-7
Numero EINECS207-361-5
PubChem11541511
DrugBankDBDB12843
SMILES
CC1C(C(CC(O1)OC2CCC3(C(C2)CCC4C3CCC5(C4(CC(C5C6=CC(=O)OC6)OC(=O)C)O)C)C)OC)O
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,4
Temperatura di fusione250 °C[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Gatto (iv) 300 μg/kg[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 330 - 373
Consigli P260 - 264 - 284 - 301+310 - 310 [3]
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L'oleandrina è un composto chimico di formula C32H48O9 che in condizioni standard si presenta come un solido incolore e inodore.[4]

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'oleandrina è una saponina steroidea costituita da oleandrigenina, che presenta un residuo 2,6-dideosi-3-O-metil-α-L-arabino-esopiranosil legato alla funzione ossigenata in posizione 3. È classificato come un glicoside cardiotonico, uno steroide 14β-idrossilato, un estere steroideo e una saponina steroidea.[5]

Caratteristiche strutturali[6]
N. di atomi pesanti 41
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di accettori di legami a idrogeno 9
N. d legami ruotabili 6
N. di elementi stereogenici identificati 13
Massa monoisotopica 576,32983310 u
Superficie polare 121 Ų
Potere rotatorio[7] - 48,0° a 25°C in metanolo

Il composto è praticamente insolubile in acqua, mentre risulta solubile in alcol e cloroformio.[7] Quando viene riscaldato fino alla decomposizione, emette fumi acri ed irritanti.[8]

Il composto cristallizza in etanolo[9] e metanolo diluito.[7]

Abbondanza e disponibilità

È presente nelle piante di N. oleander (oleandro comune) e T. peruviana (oleandro giallo).[10]

Sintesi

Il composto è preparato mediante idrolisi enzimatica dell'urechitossina.[7]

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

In studi effettuati sui topi si è osservato che l'oleandrina viene assorbita rapidamente dopo somministrazione orale (Cmax a 20 minuti), sebbene l'emivita di eliminazione fosse più lunga (2,3 +/- 0,5 ore) rispetto a quella dopo somministrazione endovenosa (0,4 +/- 0,1 ore). I valori di AUC0-infinity ottenuti dopo somministrazione i.v. e orale erano rispettivamente 24,6 +/- 11,1 e 14,4 +/- 4,3 (ng.hr/mL), risultando in una biodisponibilità orale di circa il 30%.[12]

Dopo somministrazione i.v., la concentrazione di oleandrina nel fegato era circa il doppio rispetto a quella misurata nei tessuti cardiaco o renale. Anche l'oleandrigenina, l'aglicone dell'oleandrina, è stata rilevata in questi tessuti. Dopo 5 minuti, più del 60% della radioattività totale nel fegato era dovuta all'oleandrina, mentre il 28% della dose somministrata era presente come oleandrigenina.[12]

Dopo 24 ore dall'iniezione, l'8% della radioattività totale è stato escreto nelle urine, sia sotto forma di oleandrigenina (4,4% della dose iniettata) che oleandrina (1,9%). Il 66% della radioattività iniettata è stato trovato nelle feci, costituite in parti uguali da oleandrina e oleandrigenina.[12]

È stato inoltre esaminato l'assorbimento dell'oleandrina nel cervello dopo iniezione intraperitoneale (i.p.) di oleandrina (3 mg/kg) o estratto di oleandro (700 mg/kg). Misurata tramite LC/MS/MS, la concentrazione di oleandrina nel cervello era più alta dopo iniezione di estratto rispetto a quella ottenuta con una dose equivalente di oleandrina. I dati suggeriscono che i componenti presenti nell'estratto di oleandro possano migliorare il trasporto dell'oleandrina attraverso la barriera emato-encefalica.[12]

Farmacodinamica

L'oleandrina ha bloccato l'attivazione indotta dal fattore di necrosi tumorale (TNF) di NF-kB in modo dipendente dalla concentrazione e dal tempo. Questo effetto era mediato attraverso l'inibizione della fosforilazione e della degradazione di IkBα, un inibitore di NF-kB.[13]

In uno studio su un estratto di oleandro, gli effetti dell'oleandrina non erano specifici per una specifica tipologia cellulare, poiché bloccava l'attivazione di NF-kB indotta dal TNF e la trascrizione del gene reporter dipendente da NF-kB in una varietà di cellule La cascata di attivazione di NF-kB indotta dal TNF, che coinvolge il recettore TNF1, il dominio dell'apoptosi associato al recettore TNF, il fattore associato al recettore TNF2, la chinasi induttiva di NF-kB e la chinasi IkBα, è stata interrotta dall'oleandrina nei siti del fattore associato al recettore TNF2 e della chinasi induttiva di NF-kB, sopprimendo così l'espressione del gene reporter NF-kB.[13]

L'oleandrina ha bloccato l'attivazione di NF-kB indotta dall'estere di forbolo e dal lipopolisaccaride. Ha inoltre bloccato l'attivazione di AP-1 indotta dal TNF e da altri agenti e ha inibito l'attivazione della chinasi terminale c-Jun NH2 indotta dal TNF. Complessivamente, i risultati indicano che l'oleandrina inibisce l'attivazione di NF-kB e AP-1 e delle loro chinasi associate.[13]

In un altro studio, il trattamento con oleandrina ha:

Effetti del composto e usi clinici

L'oleandrina ha dimostrato di possedere effetti antiinfiammatori e inibitori della crescita delle cellule tumorali.[14]

Tossicologia

L'ingestione di oleandrina provoca nausea, vomito, dolore addominale, diarrea, disritmie e iperkaliemia. Nell'avvelenamento da oleandro, la midriasi accompagna tipicamente vertigini, convulsioni, coma e bradicardia. L'ingestione accidentale può causare aritmie cardiache e persino la morte. Sono stati segnalati diversi casi di avvelenamento, sia fatali che non fatali.[10]

La linfa dell'oleandro può causare irritazioni cutanee, infiammazioni oculari gravi e reazioni allergiche caratterizzate da dermatite.[15]

Ad oggi sembra registrato un solo caso confermato di tossicità per inalazione di fumo da bruciatura di oleandri [16].

Applicazioni

Il composto è utilizzato come rodenticida.[7]

Note

  1. ^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 1265
  2. ^ Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 2778
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 21.12.2011
  4. ^ Oleandrin - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 26 aprile 2025.
  5. ^ oleandrin (CHEBI:59030), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 26 aprile 2025.
  6. ^ (EN) PubChem, Oleandrin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2025.
  7. ^ a b c d e f Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 26 aprile 2025.
  8. ^ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 26 aprile 2025.
  9. ^ Rosa Sierra-Amor, CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4., in Clinical Chemistry, vol. 47, n. 11, 1º novembre 2001, pp. 2075–2075, DOI:10.1093/clinchem/47.11.2075a. URL consultato il 26 aprile 2025.
  10. ^ a b (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 3518, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2025.
  11. ^ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 26 aprile 2025.
  12. ^ a b c d Dan Ni, Timothy L. Madden e Mary Johansen, Murine pharmacokinetics and metabolism of oleandrin, a cytotoxic component of Nerium oleander, in Journal of Experimental Therapeutics & Oncology, vol. 2, n. 5, 2002, pp. 278–285, DOI:10.1046/j.1359-4117.2002.01052.x. URL consultato il 26 aprile 2025.
  13. ^ a b c S. K. Manna, N. K. Sah e R. A. Newman, Oleandrin suppresses activation of nuclear transcription factor-kappaB, activator protein-1, and c-Jun NH2-terminal kinase, in Cancer Research, vol. 60, n. 14, 15 luglio 2000, pp. 3838–3847. URL consultato il 26 aprile 2025.
  14. ^ Farrukh Afaq, Mohammad Saleem e Moammir Hasan Aziz, Inhibition of 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced tumor promotion markers in CD-1 mouse skin by oleandrin, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 195, n. 3, 15 marzo 2004, pp. 361–369, DOI:10.1016/j.taap.2003.09.027. URL consultato il 26 aprile 2025.
  15. ^ T3DB: Oleandrin, su www.t3db.ca. URL consultato il 26 aprile 2025 (archiviato dall'url originale il 19 agosto 2022).
  16. ^ Padova, 76 bovini muoiono improvvisamente: i veterinari scoprono la tossicità letale del fumo di oleandro, su Corriere della Sera, 11 dicembre 2025. URL consultato l'11 dicembre 2025.

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