Le formazioni furono suddivise di quattro raggruppamenti, ciascuno intitolato ad una bandiera dell'hockey su ghiacciosovietico, tuttavia non furono inquadrati in alcuna Conference. In occasione dei playoff si qualificarono le sedici formazioni con il maggior numero di punti di tutta la lega; alle squadre vincitrici delle division furono garantite le prime quattro posizioni assolute. Ciascuna delle 24 squadre giocò un totale di 56 partite.[2]
Prima dell'inizio della stagione numerosi giocatori provenienti dalla NHL hanno firmato per squadre della KHL. Tra di essi vi sono nomi famosi, come quelli di Jaromír Jágr, Aleksandr Radulov, Ray Emery, Sergej Brylin, Ladislav Nagy, Jozef Stümpel, Marcel Hossa, Ben Clymer, Aleksej Žitnik, Bryan Berard, e Chris Simon. Questo portò ad una tensione fra le due leghe, risolta con un accordo in base al quale ogni lega avrebbe dovuto onorare i contratti stipulati dall'altra. Ciononostante, il passaggio di Aleksandr Radulov, avvenuto effettivamente due giorni prima dell'accordo, fu reso noto solo il giorno successivo alla conclusione dello stesso, fatto che spinse la IIHF ad un'indagine ufficiale.[3]
La stagione regolare prese il via il 2 settembre 2008 con la prima edizione della Kubok Otkrytija, competizione disputata dai detentori della Russian Superleague e dai finalisti dell'edizione precedente. Si contesero il titolo il Salavat Julaev Ufa, squadra campione in carica, e la Lokomotiv Jaroslavl'. La sfida fu vinta dal Salavat Julaev per 4-1.
Il 13 ottobre 2008, durante una partita tra Avangard Omsk e Vitjaz' Čechov, il giocatore Aleksej Cherepanov è morto di infarto. Successive indagini hanno rivelato che il giocatore soffriva di miocardite, la qual cosa non avrebbe dovuto permettergli di diventare un giocatore professionista. È stato scoperto, a seguito di analisi approfondite, che il giocatore faceva uso di doping[4], probabilmente anche prima della partita in cui morì.[5].
Michail Denisov, direttore generale del club, assieme al medico sociale,[4], al general manager Anatolij Bardin e al presidente Konstantin Potapov, è finito sotto inchiesta da parte della commissione disciplinare della KHL[6][7].
Classifiche
= Qualificata per i playoff, ( ) = Posizione nella lega
Al termine della stagione regolare le migliori 16 squadre del campionato si qualificarono per i playoff. Il Salavat Julaev Ufa si aggiudicò la regular season avendo ottenuto il miglior record della lega con 129 punti. I campioni di ciascuna Divizion conservarono il proprio ranking per l'intera durata dei playoff, mentre le altre squadre furono ricollocate nella graduatoria dopo il primo turno.
Tabellone playoff
In ciascun turno la squadra con il ranking più alto si sfidò con quella dal posizionamento più basso, usufruendo anche del vantaggio del fattore campo. Nella finale della Coppa Gagarin il fattore campo fu determinato dai punti ottenuti in stagione regolare dalle due squadre. Le semifinali e la finale furono al meglio delle sette gare, seguendo il formato 2–2–1–1–1: la squadra migliore in stagione regolare avrebbe disputato in casa Gara-1 e 2, (se necessario anche Gara-5 e 7), mentre quella posizionata peggio avrebbe giocato nel proprio palazzetto Gara-3 e 4 (se necessario anche Gara-6).
La finale della Coppa Gagarin 2009 è stata una serie al meglio delle sette gare che ha determinato il campione della Koninental Hockey League per la stagione 2008-09. L'Ak Bars Kazan' ha sconfitto la Lokomotiv Jaroslavl' in sette partite e si sono aggiudicati la prima Kubok Gagarina della storia, bissando il successo nella Superliga ottenuto l'anno prima.
Il 15 marzo 2009 la KHL tenne la sua prima cerimonia di premiazione. Furono distribuiti in totale 23 diversi premi attribuiti a squadre, giocatori e dirigenti.
Trofeo Golden Hockey Stick (MVP stagione regolare)
