Gioca prevalentemente come mediano difensivo davanti alla difesa, ma può agire anche da centrocampista centrale, dotato di una buona abilità tecnica individuale, inoltre possiede un buon tiro dalla lunga distanza.[2]
Di ritorno al Tottenham, debutta in Premier League il 20 marzo 2010, nella partita Stoke City-Tottenham, terminata 1-2[7].
Viene nuovamente ceduto in prestito il 23 settembre dello stesso anno, all'Ipswich Town[8] ed il 24 marzo 2011 al Leeds United[9].
Dalla stagione successiva ritorna a Londra, debuttando in Europa League il 18 agosto 2011, nella partita Heart of Midlothian-Tottenham, terminata 0-5, in cui segna anche un gol[10].
Il 14 agosto 2013 passa in prestito all'Hull City[11], e dopo una stagione positiva il 21 giugno 2014 viene trovato l'accordo con la società londinese per riscattare il giocatore[12]. Il 15 maggio 2015 emerge che Livermore è risultato positivo alla cocaina in seguito al match del 25 aprile giocato contro il Crystal Palace e vinto 0-2[13], tuttavia il 9 settembre 2015, giorno della sentenza, non è stato effettuato nessun provvedimento al giocatore per "straordinarie circostanze", ma rischiava fino a 2 anni di sospensione. La positività del giocatore è emersa poco dopo la morte del figlio appena nato, dolore che lo ha portato alla droga.[14]
Il 20 gennaio 2017 viene acquistato a titolo definitivo dal West Bromwich Albion, con cui firma un contratto di quattro anni e mezzo.[15] Dall'estate 2019 è il nuovo capitano dei Baggies.
Nazionale
Ha esordito con la nazionale inglese il 15 agosto del 2012, entrando al 69º al posto di Frank Lampard nell'amichevole disputata a Berna vinta per 2-1 contro l'Italia. Nel novembre 2017, in un'amichevole contro il Brasile, ebbe una rissa con Dani Alves.
^(EN) DONS SWOOP FOR SPURS STARLET, su mkdons.com, 6 marzo 2008. URL consultato il 5 settembre 2011 (archiviato dall'url originale il 9 agosto 2011).
^(EN) Livermore loan to Crewe, su tottenhamhotspur.com, 11 luglio 2008. URL consultato il 5 settembre 2011 (archiviato dall'url originale il 28 luglio 2009).
^(EN) Posh loan for Jake, su tottenhamhotspur.com, 8 gennaio 2010. URL consultato il 5 settembre 2011 (archiviato dall'url originale l'11 gennaio 2010).
(EN) Profilo su Tottenhamhotspur.com, su tottenhamhotspur.com. URL consultato il 5 settembre 2011 (archiviato dall'url originale il 27 settembre 2011).