Il detentore era l'Osijek, che in questa edizione fu eliminato ai quarti di finale dal Cibalia, nella "vendetta" della finale precedente.
Il trofeo fu vinto dal Hajduk Spalato, al suo terzo titolo nella competizione[1], la dodicesima coppa contando anche le nove della Coppa di Jugoslavia.
La finalista sconfitta fu la Dinamo Zagabria, la vincitrice del campionato. Entrambe le finaliste si qualificarono per la UEFA Champions League 2000-2001, dato che finirono anche ai primi due posti della classifica della Prva HNL, quindi il posto in Coppa UEFA 2000-2001 andò alla quarta classificata del campionato.
Formula e partecipanti
Alla competizione parteciparono le migliori squadre delle divisioni superiori, con la formula dell'eliminazione diretta. I primi turni erano a gara singola, mentre quarti, semifinali e finale erano ad andata e ritorno.
Al turno preliminare accedono le squadre provenienti dalle Županijski kup (le coppe regionali): le 21 vincitrici più le finaliste delle 11 coppe col maggior numero di partecipanti.
Le prime 16 squadre del ranking quinquennale di coppa (63 punti alla vincitrice della coppa, 31 alla finalista, 15 alle semifinaliste, 7 a quelle che hanno raggiunto i quarti, 3 a quelle eliminate agli ottavi, 1 se eliminate ai sedicesimi) sono ammesse di diritto ai sedicesimi di finale.
Ammesse di diritto ai sedicesimi di finale
Le prime 16 squadre (coi punti) del ranking 1993-1998 entrano di diritto nei sedicesimi della Coppa 1999-2000:
La gara è stata interrotta all'86º minuto a causa del gas dei lacrimogeni lanciati dalla polizia intervenuta a calmare le due tifoserie.[3] Il giudice sportivo ha poi convalidato il risultato al momento dell'interruzione poiché, ecco la motivazione, "l'Hajduk aveva adottato tutte le misure di sicurezza per garantire che la partita si svolgesse nel miglior ordine possibile" (vi erano fino a 450 guardie di sicurezza circa 1000 membri della polizia). Per le interperanze del pubblico la società ospitante è stata punita con 3 partite da disputare a porte chiuse.[4]
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