Twigg comincia la sua carriera con il club ingleseDerby County, come risultato del vivaio, di cui ha fatto parte durante il biennio 2000-2002. Ha debuttato ufficialmente con la maglia del Derby all'età di 17 anni in un match di Premier League contro il Sunderland nel maggio 2002[1], sua unica presenza per quella stagione.
Nella stagione 2002-2003, ha fatto 8 apparizioni in prima squadra, di cui sette come subentrante, e disponibile, ma macchinoso nel giocare come ala sinistra come spesso era costretto a fare. Nel settembre 2003 è andato in prestito al Burton Albion[2], con il quale ha segnato 1 goal in 4 presenze. Più tardi in quella stessa stagione è stato mandato, sempre in prestito, al Bristol Rovers[3], non trovando la rete in nessuna delle 8 presenze collezionate. Nei Bristol Rovers, però, ha sempre giocato come ala arretrata mancina, proprio il ruolo che non aveva fatto la sua fortuna a Derby.
Dopo essere stato svincolato dal Derby, e dopo un fallimentare periodo di prova alla squadra irlandese del Derry City, nell'agosto 2005 si accasa all'Airdrie United[4], squadra scozzese. Nel suo periodo lì colleziona 65 presenze stagionali per un totale di 18 gol[5].Ha vinto il premio di "Miglior giocatore del mese della SPL" nel dicembre 2006, quando ha segnato 6 gol in 6 partite, contribuendo in maniera determinante alla striscia positiva di una sola sconfitta in 6 partite della sua squadra[6].
Twigg ha poi firmato un contratto biennale con la squadra inglese di Conference dello Oxford United il 5 luglio 2007. Nick Merry, presidente dello Oxford United, ha dichiarato che Twigg avesse un buon curriculum e che fosse molto versatile. "Può giocare largo o basso al centro, e sarà molto utile per noi", ha anche aggiunto[7]. Ha debuttato da subentrante nella partita d'inaugurazione della Conference contro i Forest Green Rovers, segnando anche un gol su rigore allo scadere e portando alla vittoria la sua squadra[8]. Un infortunio alla caviglia in ottobre richiese un intervento chirurgico e lo costrinse a non giocare per sette settimane, facendolo ritornare disponibile a dicembre[5][9]. Non riuscendo più ad inserirsi, però, alla fine dell'anno cominciò a cercare una sistemazione nella sua Scozia, dopo 11 presenze fra campionato e coppa di lega e 3 gol con la maglia dell'Oxford.[10] Ha collezionato 11 presenze tra campionato e coppa nazionale, segnando tre gol.[5]
Nel gennaio 2008 ha firmato un contratto da un anno e mezzo con gli scozzesi dell'Hamilton Academical[11][12]. Dopo solo sei mesi, 4 presenze e nessun gol, fu messo sul mercato a giugno[13]. Un mese più tardi, Twigg giunse alla risoluzione consensuale del contratto[14][15], per poi accasarsi al Brechin City[16].
Dopo soli altri 6 mesi, Twigg lascia il club per seguire l'allenatore Michael O'Neill agli Shamrock Rovers[17]. La prima rete arriva nel marzo 2009, nella vittoria casalinga per 2-1 dei Rovers contro gli Sligo Rovers a Tallaght[18]. In un'altra sfida vinta ancora una volta 2-1 con gli Sligo Rovers ha segnato il suo 22º gol in campionato[19], che poi è diventato 23º in una partita contro il Dundalk[20], eguagliando il precedente record di Stephen Geoghegan nella stagione 1993-94. Gary è anche stato premiato miglior giocatore del campionato irlandese del mese di settembre 2009[21]. Con i suoi 24 gol alla fine della stagione è stato proclamato capocannoniere del campionato irlandese 2009 e votato "Miglior Giocatore dell'anno" degli Shamrock Rovers dai propri tifosi[22] e "Miglior Giocatore Stagionale" dai compagni di tutte le altre squadre del campionato.[23][24] Ha preso parte alla Europa League 2010-2011.
^ Gareth Maher, O'Neill adds another three, in Setanta, Setanta Sport Holdings Ltd, 23 febbraio 2009. URL consultato il 23 febbraio 2009 (archiviato dall'url originale il 24 febbraio 2009).
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