La Football League Two 2008-2009, conosciuta anche con il nome di Coca-Cola League Two per motivi di sponsorizzazione, è stato il 51º campionato inglese di calcio di quarta divisione, nonché il 5º con la denominazione di League Two.
La stagione regolare ha avuto inizio il 9 agosto 2008 e si è conclusa il 2 maggio 2009, mentre i play off si sono svolti tra il 7 ed il 23 maggio 2009. Ad aggiudicarsi il titolo, a dieci anni di distanza dall'ultimo, è stato il Brentford, al terzo successo nella categoria. Le altre tre promozioni in Football League One, sono state invece conseguite dal neopromosso Exeter City (2º classificato, che torna dopo sedici anni nella divisione superiore), dal Wycombe Wanderers (3º classificato) e dal Gillingham (vincitore dei play off).
Le prime tre classificate venivano promosse direttamente in Football League One, insieme alla vincente dei play off a cui partecipavano le squadre giunte dal 4º al 7º posto. Mentre le ultime due classificate retrocedevano in Conference League Premier.
Il Darlington è stato sanzionato con 10 punti di penalizzazione per essere entrato sotto amministrazione finanziaria.
Il Bournemouth ed il Rotherham United sono stati sanzionati con 17 punti di penalizzazione per non aver negoziato un accordo di uscita dall'amministrazione finanziaria.[5][6]
Il Luton Town è stato sanzionato con 30 punti di penalizzazione: 20 per non aver negoziato un accordo di uscita dall'amministrazione finanziaria e 10 per pagamenti illegali agli agenti.[7]