La squadra è amministrata da Slipstream Sports LLC, società di gestione sportiva basata a Boulder, in Colorado, e diretta dall'ex ciclista professionista Jonathan Vaughters. Main sponsor è dal 2018 EF Education First, società internazionale di educazione, coadiuvata dal produttore statunitense di biciclette Cannondale.
Nei primi anni 2000 Jonathan Vaughters, ciclista professionista prossimo al ritiro, decise di dare vita a un progetto di promozione del ciclismo giovanile statunitense, una formazione riservata alle categorie Under-23 e Juniores. La squadra nacque nella stagione 2003, grazie a un budget di 50 000 dollari[1], andandosi ad affiancare nell'organizzazione alla Prime Alliance, la formazione per cui gareggiava lo stesso Vaughters[2]. Il team, chiamato 5280/Subaru per ragioni di sponsor, era composto da otto corridori, cinque Under-23 e tre Juniores, selezionati da Vaughters e dal direttore sportivo della Prime Alliance Roy Knickman, e diretti ed allenati da un altro ex professionista, Colby Pearce[3]. La squadra, così composta, concluse l'annata 2003 con più di venti vittorie a livello statale e nazionale[4].
Nel 2004 Vaughters, ritiratosi definitivamente dalle corse, assunse direttamente la gestione della squadra, divenuta 5280/TIAA-CREF Development Cycling Team per ragioni di sponsor. Colby Pearce venne affiancato nella direzione sportiva da Ben Turner[5], mentre l'effettivo raddoppiò[4], con l'inserimento in rosa di Craig Lewis, Timothy Duggan, Zak Grabowski e Alex Howes tra gli altri. La stagione fu segnata dal grave incidente di Craig Lewis al Tour de Georgia, ma anche dal titolo di campione statunitense Under-23 vinto da Ian MacGregor[6][7].
2005-2006: TIAA-CREF
Nel 2005 a Boulder Vaughters fondò la Slipstream Sports LLC, società di gestione sportiva[1] che per quella stagione acquisì dall'Unione Ciclistica Internazionale una licenza sportiva Continental (terza divisione del ciclismo mondiale)[8]. La squadra, sponsorizzata sempre da TIAA-CREF, era allora composta da 18 giovani corridori, in prevalenza statunitensi, la maggior parte dei quali provenienti dalla 5280/TIAA-CREF Development; tra essi comunque anche William Frischkorn, professionista già dal 2000, ex Mercury-Viatel e Saturn.
Con l'obiettivo di portare la sua creazione al ProTour entro il 2009, Jonathan Vaughters riuscì a raddoppiare il budget per la stagione 2006, grazie anche all'ingresso di un nuovo sponsor, la catena di ristorazione Chipotle Mexican Grill[9]. La rosa a disposizione dei tecnici crebbe, salendo a 21 elementi, con gli arrivi, tra gli altri, di Michael Creed dalla Discovery Channel, del campione del mondo Under-23 a cronometro 2001 Danny Pate e di Tom Peterson. Il danese Johnny Weltz, ex membro dello staff di Motorola, US Postal e Team CSC, affiancò Vaughters nella direzione sportiva. La squadra aumentò così la propria presenza nelle gare europee, con oltre 100 giorni di gara nel vecchio continente e una base permanente a Gerona, in Spagna[9]; arrivarono anche i primi successi in Europa, in una tappa al Tour de Normandie e in una alla FBD Rás in Irlanda.
2007-2008: Team Slipstream
Una delle ammiraglie Slipstream nella stagione 2007
Per la stagione 2007, grazie anche al crescente sostegno economico dell'imprenditore informatico Doug Ellis (finanziatore della squadra sin dal 2005)[10], Vaughters fece fare un ennesimo passo avanti al suo team, acquisendo la licenza Professional Continental (seconda divisione mondiale). La squadra cambiò anche il nome, diventando Team Slipstream powered by Chipotle. Altri corridori arricchirono la rosa, tra cui due giunti da team ProTour, Jonathan Patrick McCarty dalla Phonak Cycling Team e il franceseKilian Patour dalla Crédit Agricole[11]; quell'anno, tuttavia, nessuno dei 23 atleti in maglia Slipstream riuscì a cogliere vittorie in Europa.
Puntando a partecipare ai Grandi Giri, soprattutto al Tour de France 2008[12], per la stagione successiva Vaughters ottenne la sponsorizzazione del marchio di gestione sportiva H30, aumentando ancora il budget a disposizione. Mise così sotto contratto dieci corridori provenienti da team ProTour: tra essi due ex vincitori del prologo del Tour de France, David Millar e David Zabriskie, lo svedese Magnus Bäckstedt, vincitore della Parigi-Roubaix 2004, gli statunitensi Christian Vande Velde, Tom Danielson e Tyler Farrar, e l'australiano Chris Sutton[12]. La squadra, forte di un organico di 25 atleti, venne invitata a partecipare alle principali corse dell'UCI ProTour (Giro delle Fiandre, Gand-Wevelgem e Parigi-Roubaix) e a due Grandi giri, Giro d'Italia e Tour de France. Proprio in occasione della Grande Boucle subentrò un nuovo importante finanziatore, Garmin International Inc., e la formazione divenne Team Garmin-Chipotle presented by H30. Tra i risultati stagionali spiccano la vittoria nella cronometro a squadre del Giro d'Italia e la maglia rosa indossata per un giorno da Vande Velde, e il quarto posto finale dello stesso Vande Velde al Tour de France.
2009-2014: la sponsorizzazione Garmin
2009-2010: l'ingresso nel ProTour e le vittorie di Farrar
Per la stagione 2009 la Slipstream Sports ricevette una licenza ProTour quadriennale dall'Unione Ciclistica Internazionale: la Garmin-Slipstream poté così partecipare di diritto a tutti gli eventi del calendario mondiale dal 2009 al 2012[13]. La formazione si rafforzò con l'arrivo del britannico Bradley Wiggins, due volte campione olimpico su pista, deciso a concentrarsi sulla strada, e specialmente sulle cronometro dei Grandi giri[14]. In stagione si mise in particolare evidenza il velocista Tyler Farrar, vincitore di undici corse, tra le quali la Vattenfall Cyclassics di Amburgo, inserita nel Calendario mondiale UCI, e una tappa alla Vuelta a España (in quella Vuelta vinsero una frazione anche Ryder Hesjedal e David Millar). Wiggins non colse successi né al Giro né al Tour, ma nella corsa francese raggiunse un ottimo quarto posto finale, eguagliando il piazzamento ottenuto l'anno prima da Vande Velde.
Le prime vittorie della nuova stagione per la Garmin arrivano già nel mese di gennaio al Tour Down Under, gara di apertura del World Tour: l'australiano Cameron Meyer si aggiudica infatti la quarta tappa e la vittoria finale. Il 10 aprile il belga Johan Vansummeren ottiene uno storico successo, conquistando la prestigiosa Parigi-Roubaix dopo una fuga solitaria. In maggio David Millar veste per due giorni la maglia rosa al Giro d'Italia, vincendo poi anche la cronometro finale. La stagione prosegue quindi con ulteriori successi. In luglio al Tour de France l'intera squadra si aggiudica la cronometro a squadre della corsa, consentendo a Thor Hushovd di vestire per sette giorni la maglia gialla; in quella stessa Grande Boucle Tyler Farrar vince una tappa, Hushovd altre due, e Tom Danielson si classifica all'ottavo posto finale. Nella seconda parte di stagione Daniel Martin si aggiudica una frazione alla Vuelta a España, e a fine anno è ottavo nella graduatoria individuale World Tour.
2012: la vittoria del Giro d'Italia con Hesjedal
Dopo l'accordo sfumato con BigMat, per la stagione 2012 Vaughters riesce a trovare un nuovo sponsor, la Barracuda Networks, società informatica californiana. La squadra viene quindi rinominata in Team Garmin-Barracuda[20][21]. Nelle classiche di inizio stagione gli atleti in rosa non ottengono particolari risultati: Sep Vanmarcke riesce comunque a vincere l'Omloop Het Nieuwsblad.
La formazione inizia poi il Giro d'Italia con ambizioni sia per le volate, con Tyler Farrar, sia per la classifica generale, con il canadese Ryder Hesjedal[22]. Lo sprinter statunitense conferma subito le sue capacità ottenendo alcuni piazzamenti; la squadra vince quindi la cronosquadre di Verona e il lituano Ramūnas Navardauskas veste per un giorno la maglia rosa[23]. Hesjedal intanto rimane in classifica, e al termine della settima tappa conquista a sua volta la maglia di leader della generale; la perde dopo tre giorni, dopo la tappa di Assisi, cedendola a Joaquim Rodríguez. La riconquista poi al termine della frazione con arrivo a Cervinia, ma di nuovo non riesce a difenderla da Rodríguez nella tappa successiva. Tuttavia, grazie al sesto posto ottenuto nella cronometro finale di Milano, riesce per 16" a riscavalcare lo spagnolo e a vincere il suo primo Giro d'Italia. Per la prima volta un canadese sale sul gradino più alto del podio della corsa rosa, e per la prima volta la squadra di Vaughters si aggiudica un Grande giro.
Poco prima della partenza del Tour de France, con l'ingresso di un nuovo sponsor, la compagnia di elettronica Sharp, la formazione cambia nome in Garmin-Sharp. In quella Grande Boucle David Millar riesce, al termine di una fuga, a vincere la dodicesima tappa. Nel finale di stagione arrivano anche il successo allo USA Pro Cycling Challenge con Christian Vande Velde e il settimo posto di Andrew Talansky alla Vuelta a España.
2013-2014: i successi di Daniel Martin
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2015-2017: l'arrivo di Cannondale e Drapac
Main sponsor per la stagione 2015 diventa Cannondale, produttore statunitense di biciclette, già finanziatore per diverse stagioni dell'omonimo team italiano, già Liquigas, diretto da Roberto Amadio e dismesso a fine 2014. Insieme al nuovo sponsor arrivano in squadra otto atleti della vecchia Cannondale, tra cui gli italiani Moreno Moser e Davide Formolo, che in stagione vince la tappa di La Spezia al Giro d'Italia. Durante l'anno gli altri risultati di maggior rilievo arrivano da Joseph Dombrowski, vincitore del Tour of Utah, e da Daniel Martin, due volte secondo in frazioni al Tour de France.
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