Nato da James J. ed Helen Dailey, entrambi newyorkesi, era ancora molto giovane quando apparve in un minstrel show e in spettacoli di genere vaudeville. Debuttò a Broadway nel 1937 in Babes in Arms. Nel 1940 fu scritturato dalla casa cinematografica Metro-Goldwyn-Mayer per girare una serie di film. Sebbene fosse specializzato in commedie musicali, venne impiegato nell'inusuale ruolo di nazista in Bufera mortale (1940). Alla MGM si accorsero subito dell'errore e da lì in avanti venne impiegato in cast di musical e film musicali in genere.
Poco dopo l'attacco giapponese alla base di Pearl Harbor, Dailey sospese la carriera cinematografica per andare a servire nell'esercito degli Stati Uniti. Fu assegnato al Signal Corps Officer dove rimase fino al 1946, prima di essere congedato con il grado di capitano. Terminato il conflitto, nel 1947 riprese l'attività d'attore interpretando nuovi musical, a partire da Come nacque il nostro amore (1947), diventando partner ricorrente di Betty Grable. La sua interpretazione nel film When My Baby Smiles at Me (1948) gli valse una candidatura al premio Oscar al miglior attore.
Dailey fu sposato tre volte: con Esther Rodier, da cui divorziò nel 1941; con Elizabeth Hofert dal 1942 al 1951, e con Gwen Carter O'Connor dal 1955 al 1960.
Stefano Sibaldi in: Come nacque il nostro amore, Sono tua, Bill sei grande!, La figlia dello sceriffo, Per noi due il paradiso, Butterfly americana, La conquistatrice, Uomini alla ventura, Follie dell'anno, È sempre bel tempo, Donne… dadi… denaro!, La felicità non si compra, Le ali delle aquile, Le donne hanno sempre ragione
^Talune fonti indicano come suo anno di nascita il 1913, anche se tale data è smentita dai dati del censimento del 1920 che riportano i suoi dati anagrafici
