Poco dopo si trasferì a Parigi, dove ebbe modo di studiare a lungo presso il Louvre; il suo primo lavoro di successo è stato il dipinto Napoleone a bordo della Bellerophon presso Plymouth Sound, raffigurante l'imperatore Napoleone I sulla nave HMS Bellerophon (1786), poco prima della partenza per l'isola di Sant'Elena. Nel 1816 visitò Roma e qui ritrasse Thomas Lawrence e William Turner. Da Roma passò poi a Napoli e Atene, dove ebbe l'incarico di disegnare i resti delle opere artistiche antiche locali. Eastlake viaggiò per tutto il Mediterraneo continuando ad inviare le sue opere a Londra, dove venivano esibite. Nel 1827 divenne membro della Royal Academy e tre anni dopo fece ritorno stabilmente in Inghilterra.