Nel 1975 e 1976 disputò sei gare come titolare. Un infortunio al ginocchio lo rallentò all'inizio della stagione 1977 ma riuscì a disputare come titolare le ultime due gare della stagione regolare e a comparire nel Super Bowl XII.
Il 29 agosto 1978, Gregory fu scambiato, assieme a una scelta del terzo giro, coi Seattle Seahawks per una scelta del terzo e del sesto giro[2]. I Cowboys finirono con lo scegliere Doug Cosbie con la scelta del terzo giro mentre i Seahawks cedettero la terza scelta che avevano ricevuto ai San Francisco 49ers che selezionarono Joe Montana.
Seattle Seahawks
Nel 1978, i Seattle Seahawks nominarono Gregory defensive end destro titolare e questi rispose con l'allora record di franchigia di 9 sack, oltre che 65 tackle. L'anno seguente terminò con 6,5 sack e 64 tackle. Fu svincolato il 17 agosto 1981 dopo avere disputato 46 partite per Seattle, di cui 43 come titolare.
^(EN) 1971 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato l'11 febbraio 2013 (archiviato dall'url originale il 13 novembre 2013).
^(EN) Seattle Gets Dallas Tackle, Spokane Daily Chronicle, 29 agosto 1978. URL consultato il 17 dicembre 2014.
