A Swingin' Affair! è stato concepito come continuazione di Songs for Swingin' Lovers!, e in effetti si nota la ripresa di alcune formule base (come ad esempio in Night and Day, sigla della trasmissione Radiocity, condotta da Stefano Mensurati, che somiglia vagamente a I've Got You Under My Skin dello Swingin' Lovers). Tuttavia ci sono anche alcuni esperimenti dell'arrangiatoreNelson Riddle, che rende l'album più spavaldo ed esuberante.
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