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3-(3,5-Di-terz-butil-4-idrossifenil)propionato di ottadecile
Nome IUPAC
	octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate
Nomi alternativi
	Antiossidante 1076, Irganox 1076
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C35H62O3
Massa molecolare (u)	530,865 Da
Peso formula (u)	530,86 g/mol
Aspetto	polvere bianca
Numero CAS	2082-79-3
PubChem	16386
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(=C(O)C(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,012 g/cm 3 a 20 °C
Solubilità in acqua	0,00285 g/l a 20 °C a 5,95 hPa
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	13.41 a 25 °C
Temperatura di fusione	50 - 52 °C
Temperatura di ebollizione	323 °C a 1.013 hPa
Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K	0 - 0.008 Pa a 20 - 100 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	H315, H317, H319, H335, H413
Consigli P	P261, P264, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
	Elemento Wikidata assente · Manuale

Il 3-(3,5-Di-terz-butil-4-idrossifenil)propionato di ottadecile è un antiossidante fenolico con ingombro sterico utilizzato in diversi substrati organici, inclusi quelli utilizzati nella produzione di articoli a contatto con gli alimenti (es. plastiche, elastomeri, adesivi, cere, oli lubrificanti).^[1]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un composto aromatico che presenta un donatore e tre accettori di legami a idrogeno, nonché presenta una singola unità legata da legame covalente.

Presenta 23 differenti legami attorno a cui la molecola può ruotare e la massa monoisotopica è pari a 530,46989584 g/mol.

L'area superficiale accessibile risulta pari a 46,5 Å² e il numero di atomi pesanti è pari a 38.

Viene venduto sottoforma di solido inodore, liquido, cristalli o gas.^[2]

Il diametro mediano di massa è pari a 40,2 µm, il diametro efficace è di 9,3 µm mentre il 90% dei granuli ha una dimensione inferiore a 129,3 µm. Tali valori sono stati ottenuti mediante diffrazione laser.^[3]

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto risulta stabile in condizioni standard, ovvero è incompatibile con agenti ossidanti forti.^[4] La constante della legge id Henry per il composto è pari a 0.163 Pa m³/mol (25 °C).^[5]

Il suo indice di ritenzione gas cromatografico è pari a 3823. Il composto risulta combustile e miscele aria/polvere sono potenzialmente esplosive, tuttavia il composto non risulta piroforico e non .^[6]

Tossicologia

Il composto presenta i seguenti parametri relativi alla tossicità acuta:

DL50 Orale - Ratto - maschio e femmina - > 5.000 mg/kg
CL50 Inalazione - Ratto - maschio e femmina - 4 h - > 1,81 mg/l
DL50 Dermico - Ratto - maschio e femmina - > 2.000 mg/kg

La sostanza non risulta mutagenica.^[4]

Applicazioni

Il composto viene utilizzato come additivo, stabilizzante e/o antiossidante nella produzione di:^[5]

pellicole di rivestimento
prodotti per la depurazione dell'aria (es. fragranze e deodoranti per ambienti)
prodotti per la pulizia
adesivi e sigillanti
vernici
lubrificanti (es. liquidi idraulici per le sospensioni delle auto, lubrificanti per motori, fluidi per freni)
liquidi di raffreddamento
grassi
lucidanti
cere
materiali da costruzione

Impatto ambientale

Non è considerato un composto persistente, bioaccumulabile o tossico (PBT), oppure molto persistente e molto bioaccumulabile (vPvB) a concentrazioni di 0,1% o superiori.^[4] Il composto è soggetto a fotolisi all'aria con un DT50 pari a 8,92 h.^[5]

Note

^ (EN) April P. Neal-Kluever, Allan B. Bailey e Karen R. Hatwell, Safety assessment for octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate (CAS Reg. No. 2082-79-3) from use in food contact applications, in Food and Chemical Toxicology, vol. 86, 2015-12, pp. 176–190, DOI:10.1016/j.fct.2015.10.004. URL consultato il 22 aprile 2024.
^ (EN) PubChem, Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 aprile 2024.
^ (EN) Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 22 aprile 2024.
^ ^a ^b ^c Merck Life Science S.r.l., Octadecyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate - Scheda dati di sicurezza, 6 settembre 2022. URL consultato il 22 aprile 2024.
^ ^a ^b ^c (EN) Brief Profile - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 22 aprile 2024.
^ Antioxidant 1076 | C35H62O3 | ChemSpider, su www.chemspider.com. URL consultato il 22 aprile 2024.

Bibliografia

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