Gísli Rafn starfaði sem forritari í hlutastarfi hjá Axel Hugbúnaði 1984–1991 og sem forritari hjá Rank Xerox 1993–1994. Gísli Rafn starfaði einnig sem forritari hjá Taugagreiningu 1994–1996 og sem verkefnastjóri hjá Medtronic 1996–1998. Á árunum 1998-2001 starfaði Gísli Rafn sem yfirverkefnastjóri hjá Microsoft og síðar sem tæknilegur ráðgjafi hjá IMG Capacent 2001–2002. Gísli stofnaði og rak ráðgjafafyrirtækið Griðland ehf. 2002–2003 en starfaði einnig sem stundakennari við Háskólann í Reykjavík 2001–2004. Frá 2003-2007 starfaði Gísli Rafn sem sölu- og markaðsstjóri hjá Microsoft á Íslandi og gerðist síðan ráðgjafi ríkisstjórna og alþjóðastofnana í stafrænni umbyltingu hjá alþjóðadeild Microsoft 2007–2010. Frá 2010-2015 var Gísli Rafn yfirmaður neyðarmála (e: Emergency Director) hjá NetHope, regnhlífarsamtökum 60 stærstu hjálparstofnana heims. Gísli Rafn starfaði sem tæknistjóri (e: CTO) hjá fjárfestingabankanum Beringer Finance 2015–2018 og sem ráðgjafi mannúðarmála hjá NetHope 2019. Gísli Rafn starfaði frá 2019-2021 sem tæknistjóri (e:CTO) hjá hjálparsamtökunum One Acre Fund[1].
