Kobajasi Jataró néven született Kasivabara faluban, parasztcsaládban. Háromévesen elvesztette édesanyját, apja újranősült, de ez a házassága boldogtalan volt. Mizogucsi Szogantól és Nirokuan Csikuától tanulta a haiku művészetét a Kacusika iskolában, a mai Tokióban. Szintén segítette őt Nacume Szeibi. 14 évesen, 1777 tavaszán útnak indult, élete következő tíz évéről semmit se tudunk; 1787-ben egy haikuiskola bejegyzése említi.
Mint sok költőtársa, ő is rengeteget utazott. 1812-ben visszaköltözött szülőfalujába, és két évvel később elvette első feleségét, Kikut. 1816-ban fiuk született, aki egy hónapos korában meghalt. 1818-ban született lányát egyévesen a himlő vitte el. 1820-ban ismét fia született, aki három és fél hónaposan az anyja hátára kötözött batyuban fekve megfulladt. Harmadik fia 1822-ben jött a világra. A következő évben előbb feleségét, majd fiát is elveszítette. 1824-ben újra megnősült, egy szamuráj lányát, Jukit vette el, de három hónappal később különváltak. 1826-ban vette el harmadik feleségét, a majdnem feleannyi idős, 32 éves Jaót. Halála előtt falujában tűzvész pusztított, az ő háza is odaveszett. Ezután a pajtájában lakott, és ott is halt meg.
Közel húszezer haikut írt, Issza név alatt (jelentése: „egy csésze tea”). Bár népszerű volt, mégis állandó anyagi gondokkal küzdött.
Magyarul
Japán haiku versnaptár. Matsou Basho, Yosa Buson, Kobayashi Issa versei; fametszet Ando Hiroshige, ford. Tandori Dezső, vál. prózaford., utószó Halla István; Magyar Helikon, Bp., 1981
Joven Bosqu: Bosque de bambú Camino del Haiku (spanyol nyelven). [2007. október 12-i dátummal az [ eredetiből] archiválva]. (Hozzáférés: 2009. augusztus 18.)