Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav.
A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület (pl. benzil-benzoát észter, polimer adalékanyagok) szintézisének kiindulási anyaga.
1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.[5] Baktericid hatású tisztítószerekben is alkalmazzák.[6][7] Emellett korábbi laborvizsgálatok[8] és friss elméleti[9] kutatási eredmények arra mutatnak, hogy a benzoesav és származékai inhibálják a koronavírust.
Előállítható benzilalkohol részleges oxidációjával. Intenzív kutatások irányulnak új katalizátorok kifejlesztésére.[10][11][12] Nem nemesfém tartalmú katalizátor alkalmazásával ez a folyamat versenyképes lehet a jelenlegi ipari folyamattal szemben.[10]
Előállítása
benzoesav kristályok
Ipari előállítás
Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttalkatalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.
Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.
Korábbi előállítási mód
Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxidvízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[13]
Felhasználási területei
Élelmiszeripari tartósítószer
A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:
A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[14] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savaspH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ.[15] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.
A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[16][17]
Ipari alapanyag
A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.
Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximálta.[19] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg,[20] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.[19]
Jegyzetek
↑ abcA benzoesav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 12. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑Killinger-Mann, Karen: What's in my…. The Columbian, 2007. szeptember 7. [2007. szeptember 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. szeptember 8.)
