פרי החל את דרכו בקבוצת הנוער של אינטר מילאנו. לקראת עונת 1981/1982 עלה פרי לשחק בשורות הקבוצה הבוגרת, וב-11 באוקטובר1981 ערך את הופעת הבכורה שלו בסרייה א', בניצחונה הביתי של אינטר 3-2 על צ'זנה. פרי סיים את העונה עם שתי הופעות בלבד, ולא שותף בזכייתה של אינטר בקופה איטליה עם ניצחון על טורינו במשחק הגמר.
החל מעונת 1983/1984, תפס פרי מקום קבוע במרכז ההגנה של אינטר. הגעתו של המאמן ג'ובאני טרפטוני לקבוצה בעונת 1986/1987 שדרגה את יכולתה של הקבוצה, ופרי היה מהבולטים בזכייתה של הקבוצה באליפות איטליה לעונת 1988/1989. הוא שותף ב-31 מתוך 34 משחקיה של הקבוצה בליגה, בעונה בה ספגה הקבוצה 19 שערים בלבד ברך לזכייה בפער של 11 נקודות מנאפולי. בעונת 1990/1991, בעונתו האחרונה של טרפטוני, השתתפה הקבוצה בגביע אופ"א והשלימה זכייה ראשונה בתולדותיה במפעל. פרי ערך עשר הופעות במסגרת הטורניר באותה העונה, כולל בשני משחקי הגמר מול רומא שהסתיימו בניצחונה המצטבר של אינטר בתוצאה 2-1.
בעונת 1993/1994 זכתה הקבוצה בפעם השנייה בגביע אופ"א, לאחר צמד מפגשי גמר מול אוסטריה זלצבורג. במשחק הראשון, בו ניצחה אינטר 1-0 בחוץ את האוסטרים, עלה פרי מהספסל בדקה ה-75. אינטר ניצחה בתוצאה זהה גם בבית, במשחק בו עלה פרי שוב כמחליף, הפעם לאחר 67 דקות. בסך הכול ערך פרי שבע הופעות במסגרת הטורניר באותה העונה. בסיום אותה העונה סיים פרי את דרכו באינטר לאחר 13 עונות במדי הקבוצה הבוגרת. לזכותו 290 הופעות ליגה במדי אינטר, ובסך הכול 418 הופעות בהן כבש שמונה שערים.
לקראת עונת 1994/1995 עבר פרי לסמפדוריה יחד עם חברו לקבוצה וולטר זנגה, כחלק מעסקת החליפין במסגרתה עשה ג'אנלוקה פליוקה את הדרך ההפוכה. לאחר שתי עונות, בהן ערך 36 הופעות ליגה במדי סמפדוריה, פרש פרי ממשחק פעיל בגיל 33.
עם פרישתו ממשחק חזר פרי לאינטר, הפעם על תקן מאמן נוער בקבוצה. המינוי לא החזיק מעמד עד לתום העונה, ופרי עזב לאחר מספר מחלוקות מול נשיא הקבוצה מאסימו מוראטי. לקראת עונת 1997/1998 התמנה לתפקיד מאמן פאביה מהליגות הנמוכות, אך סיים את דרכו לאחר 14 מחזורים בלבד ולא שב עוד לתפקיד המאמן.
פרי נטל חלק בשישה משחקים מתוך השמונה של נבחרתו במוקדמות היורו, וסייע לה להעפיל לטורניר הגמר מהמקום הראשון בבית. במשחקי ההכנה לטורניר כבש פרי את שערו השני בנבחרת, במשחק ידידות מול לוקסמבורג. הוא זומן לסגל איטליה ליורו 1988 בגרמניה המערבית על ידי ויצ'יני, ופתח בהרכב בכל משחקיה של איטליה בטורניר. בשלב הבתים פתחה איטליה בשוויון 1-1 עם גרמניה המערבית המארחת, והמשיכה עם ניצחונות 1-0 על ספרד ו-2-0 על דנמרק. בחצי הגמר, עם פרי בהרכב, הפסידה איטליה 2-1 לברית המועצות.
איטליה נבחרה לארח את מונדיאל 1990, ולכן לא נטלה חלק בטורניר המוקדמות. במהלך השנתיים בין טורניר היורו למונדיאל, שותף פרי ב-12 משחקי ידידות, בהם כבש פעמיים - לרשתן של נורווגיה והונגריה. פרי זומן לסגל הנבחרת לקראת המונדיאל, ושותף בכל משחקיה של איטליה בטורניר. פרי פתח בהרכב בכל משחקי שלב הבתים, אותו סיימה איטליה במקום הראשון בבית עם מאזן מושלם של שלושה ניצחונות ואפס שערי חובה (מול אוסטריה, ארצות הברית וצ'כוסלובקיה). איטליה, עם פרי בהרכב, צלחה את שמינית הגמר עם 2-0 על אורוגוואי ואת רבע הגמר עם 1-0 על אירלנד, ובכך השלימה רצף של שישה ניצחונות רצופים ללא ספיגה. פרי שמר על מקומו בהרכב גם בהפסדה של איטליה בדו-קרב פנדלים לאחר 1-1 מול ארגנטינה, בו לא לקח הבלם חלק. במשחק על מקום השלישי, בו גברה איטליה 2-1 על אנגליה בסיומו של טורניר מוצלח, עלה פרי מהספסל בדקה האחרונה. פרי לא זכה להיכלל בנבחרת הטורניר, בה היה מקום לשלושה שחקני הגנה, אך צמד חבריו להגנה פאולו מלדיני ופרנקו בארזי כן נכללו בה.
לאחר טורניר המונדיאל פחתו דקות המשחק של פרי. הוא היה שותף לכישלונה של איטליה להעפיל ממוקדמות יורו 1992, וב-6 ביוני1992 שיחק את משחקו הבינלאומי האחרון, שוויון 1-1 מול ארצות הברית בטורניר ידידות. בסך הכול ערך פרי 45 הופעות במדי איטליה, בהן כבש ארבעה שערים.
