בגיל 13, כאשר נערך בעירו ריו דה ז'ניירו כנס מאמנים, התגלה רונאלדו על ידי שחקן העבר האגדי ז'אירזיניו, שהיה מאמן באותה עת, כאשר שיחק בחוף הים, ואז החל לשחק במועדון כדורגל מקצועני. קבוצתו המקצוענית הראשונה בברזיל הייתה קרוזיירו. הוא היה דל אמצעים ונהג להגיע לאימונים ברכבות, שאליהן היה מתגנב. בגיל 16, עוד לפני שהוציא רישיון נהיגה הוא היה כה נלהב מהכסף שצבר והחליט לרכוש מכונית שבה לא היה לו שימוש. לאחר שהצליח מאוד בקרוזיירו הוא המשיך במהירות לאירופה.
ב-1997 נרכש רונאלדו על ידי קבוצת אינטר האיטלקית במחיר גבוה יותר מזה שברצלונה שילמה עליו, 30.5 מיליון אירו, ובכך שבר את שיא מחיר ההעברה. בעונת 97/98 הוביל אותה לזכייה בגביע אופ"א, תוך כדי שהבקיע 25 שערים בליגה ושישה במסגרת האירופית, כולל שער במשחק הגמר בניצחון 3–0 על לאציו. בשלב זה כבר הודבק לו הכינוי "אל פנומנו". בשנת 1997 זכה שנית בתואר כדורגלן השנה.
לאחר מונדיאל 1998 חווה רונאלדו פציעות שכמעט וגרמו לו לפרוש: שני קרעים ברצועה הצולבת של הברך. הראשונה הייתה בנובמבר1999 במשחק מול לצ'ה. בשנותיו הבאות עם אינטר שותף רק ב-36 משחקים בליגה האיטלקית, והושבת למשך 22 חודשים. הוא שותף בגמר הגביע באפריל2000, אך קרע שוב את אותן רצועות. העיתונים קבעו כי לא יחזור לשחק, על אף היותו בן 24 בלבד.
רונאלדו החלים בזמן מחזורי הסיום של הליגה האיטלקית בעונת 2000/01, לאחר הפציעה הקשה שהשביתה אותו כשנתיים. מאמן הקבוצה, הקטור קופר, חשש מעומס על השחקן שרק התאושש מפציעתו, ולא שיתף אותו במשחקים תחילה. רונאלדו חזר ל-10 המחזורים האחרונים, הודות ללחץ של נשיא הקבוצה מסימו מוראטי והאוהדים. במשחקים אלו כבש רונאלדו שבעה שערים, אך זה לא הספיק ואינטר הפסידה את האליפות ליובנטוס במחזור האחרון.
ריאל מדריד
אוהדי אינטר ציפו לחזרתו של רונאלדו לאחר המונדיאל, אך הוא חתם במועדון הספרדיריאל מדריד. ריאל מדריד שילמה עליו 45 מיליון אירו, ובכך הצטרף ל'גלקטיקוס' שכבר היו שם: לואיש פיגו וזינדין זידאן. בעונת 2002/2003, עונתו הראשונה בריאל, שוב זכה בתואר מלך השערים עם 23 כיבושים. בעונה זו זכה עם הקבוצה באליפות ספרד, האליפות הראשונה של רונאלדו בקריירה, והגיע עימה לחצי גמר ליגת האלופות, בו הרשים עם שלושער באולד טראפורד. אולם בעונות שלאחר מכן כשל בניסיונותיו לזכות בתואר היחיד שחסר לו, ליגת האלופות. רונאלדו אמנם כבש 45 שערים ביתר זמנו בריאל, אך ביקורות רבות הוטחו בו, על משקלו ועל חוסר הלחימה שלו, בין השאר. ב-2004 הוא נבחר על ידי פלה לאחד מ-125 שחקני הכדורגל החיים הטובים בעולם.
ב-2005 נפצע שוב והושבת לחודשיים.
מילאן
המצב בריאל החמיר לאחר המונדיאל, ומתוך רצונו לעזור לקבוצה ולא להפריע לה, הוא עבר לקבוצה האיטלקית מילאן בחלון ההעברות. זאת, לאחר שמאמן ריאל מדריד, פאביו קאפלו, אמר כי אינו מעוניין בו יותר. במילאן רונאלדו נתן חצי עונה מכובדת בכך שהוביל את מילאן עד למקום הרביעי כשהוא כובש 7 שערים. רבים אמרו שרונאלדו החיה את הרוסונרי. בליגת האלופות הספיק רונאלדו לשחק במדי ריאל ולכן לא שותף במילאן, שזכתה בה בסוף העונה, ולפיכך לא זכה בתואר היחיד שחסר לו.
אלשנדרה פאטו בן ה-18 הועבר מאינטרנסיונל למילאן בתחילת עונת 07/08, והציפייה בקרב האוהדים הייתה שייווצר משולש התקפה ברזילאי ויעיל - קאקה, שהיה כדורגלן השנה, פאטו, ורונאלדו (שכבר נודע בשם 'קאפארו'). אף על פי כן, העונה החלה בצורה לא טובה עבור רונאלדו והוא נפצע בקיץ שלפניה בשריר הירך. משום כך, הוא היה מושבת כ-5 חודשים, וההנהלה והאוהדים החלו להיות ספקניים כלפי החלוץ הברזילאי ודובר על מכירתו בינואר. שמו של רונאלדו שחוזהו מסתיים בקיץ, נקשר לפנרבחצ'ה הטורקית, לוס אנג'לס גלאקסי האמריקאית[2] ופלמנגו הברזילאית.[3] לבסוף חזר רונאלדו לכשירות במשחק נגד נאפולי בסרייה א'. מילאן פתחה עם שלישיית הקאפארו, גם פאטו וגם רונאלדו ערכו את הופעות הבכורה שלהם בעונה. רונאלדו כבש צמד במשחק, כמה שנראה חזרה מעולה לכושר משחק.
ב-13 בפברואר2008, במהלך משחק ליגה מול ליבורנו, ספג פציעה קשה נוספת כאשר קרע גיד בברכו. בדיקה שעבר הצביעה על כך שרונאלדו יהיה מושבת לתשעה חודשים, מה שאומר שהוא לא יוכל לשחק לפחות עד סוף העונה, ודיבורים על פרישה אפשרית צצו בכל כלי התקשורת.[4] בתום חוזהו בקיץ 2008 עזב את מילאן. לאחר מכן החל רונאלדו את שלבי ההחלמה הסופיים מפציעתו, בעוד הופיעו דיווחים רבים על מעבר למספר קבוצות שונות באירופה ובאמריקה הדרומית. לבסוף, הקבוצה שהחתימה את רונאלדו הייתה קורינתיאנס הברזילאית.
קורינתיאנס
את הופעת הבכורה שלו בקורינתיאנס ערך רונאלדו ב-4 במרץ2009 כשנכנס כמחליף במשחק גביע נגד איטומביארה. כעבור ארבעה ימים, ב-8 במרץ, שיחק מול פאלמיירס במסגרת הליגה הברזילאית ואף כבש שער שוויון בתוספת הזמן. הקבוצה זכתה באליפות המחצית הראשונה של הליגה ללא אף הפסד במסגרת משחקי הליגה הסדירה. בסיום העונה נבחר רונאלדו לשחקן העונה בליגה הברזילאית, וחוזהו בקורינתיאנס הוארך עד דצמבר 2011.
פרישה
ב-14 בפברואר2011 הודיע רונאלדו על פרישה מכדורגל בשל פציעות מרובות וכאבים שהחמירו בשנות פעילותו האחרונות. עוד טען רונאלדו במסיבת העיתונאים שזימן ובה הודיע על הפרישה כי "רציתי להמשיך לשחק אך גופי ניצח אותי", הוא המשיך ואמר שבתקופתו האחרונה כשחקן היה מתכנן מהלכים מסוימים אך לא יכול היה לבצעם.
ב-1998, במונדיאל בצרפת, רונאלדו כבר הוביל את התקפת ברזיל עם ארבעה כיבושים שהספיקו לברזיל להגיע עד לגמר. שעות בודדות לפני משחק הגמר מול צרפת חטף התקף אפילפסיה בעת שישן צהריים בחדרו במלון, במהלך ההתקף איבד את ההכרה למשל כחצי שעה. רונלדו עלה לשחק למרות חוות דעת רפואיות שהמליצו שלא ישחק בעקבות ההתקף שעבר.[5] במשחק עצמו הפגין רונאלדו יכולת חלשה מאוד וצרפת הביסה את ברזיל 0–3 וזכתה לראשונה באליפות העולם. ההתמוטטות של רונאלדו יצרה לו תדמית כי הוא אינו עומד במצבי לחץ, תדמית שהחזיקה מעמד עד מונדיאל 2002.
בברזיל הייתה דאגה רבה לקראת מונדיאל 2002 הקרב ובא משום שנבחרתם קרטעה בבית הדרום-אמריקני של מוקדמות המונדיאל וכמעט שכשלה להעפיל אליו לראשונה בתולדותיה. המאמן לואיס פליפה סקולארי הצליח לבסוף להעלות את ברזיל לאליפות העולם, נתן אמון ברונאלדו ובחר אותו לסגל הנבחרת. רונאלדו לא אכזב והוביל את ברזיל לזכייה באליפות העולם תוך כיבוש 8 שערים שזיכו אותו בתואר מלך השערים, כששניים מתוכם הובקעו במשחק הגמר נגד גרמניה. זו הייתה האליפות החמישית בתולדותיה של ברזיל, יותר מכל נבחרת אחרת.
במונדיאל 2006 היה רונאלדו חלק מרביעיית כוכבים נוצצת בנבחרת ברזיל, יחד עם רונאלדיניו, קאקה ואדריאנו, אך הנבחרת לא עמדה בציפיות הגדולות והגיעה רק לרבע הגמר. המאמן פאריירה נתן קרדיט בלתי מוגבל לרונאלדו, אך הוא לא הצליח להוביל את ברזיל לזכייה שנייה ברציפות בגביע העולם.
רונאלדו כבש במונדיאל 2006 שלושה שערים, ובנוסף ל-4 השערים שכבש במונדיאל 1998, ו-8 השערים שכבש במונדיאל 2002, היו לו 15 שערים במונדיאלים, באותה העת שיא כיבושים לשחקן במשחקי המונדיאל. השיא נשבר במונדיאל 2014 כשמירוסלב קלוזה כבש את שערו ה-16 בגביע העולם בניצחון 1–7 במשחק בין נבחרת גרמניה לנבחרת ברזיל שכונה מיינראסו.
ביוני 2011 שיחק רונאלדו בפעם האחרונה במדי נבחרת ברזיל במשחק נגד רומניה, ששימש כמשחק פרידה ממנו. בסוף המשחק נערך טקס פרידה רשמי לכבודו.
לאחר הפרישה
אחרי הפרישה התפנה רונאלדו להתעסק בעסקיו השונים, הכוללים ניהול מסעדות יוקרה, נדל"ן ואף סוכנות שחקנים בברזיל.
רונאלדו השתתף בתוכנית הטלוויזיה "לרדת בגדול" בגרסתה הברזילאית, עקב עלייתו במשקל מאז פרישתו. בתוכנית עקבו אחרי התקדמותו במשך 3 חודשים בירידה במשקל. התוכנית גרפה רייטינג גבוה מאוד בברזיל.