מרי טיודור, מלכת צרפת (1515, 31 במרץ 1515–?) Anne Browne (7 בפברואר 1507–?) Catherine Willoughby, 12th Baroness Willoughby de Eresby (7 בספטמבר 1534–?) Lady Margaret Neville (1508–?)
במרץ 1494 מתה אמו של ברנדון, והוא התייתם. הוא הובא לחצר המלוכה של הנרי השביעי. ב-1505 התארס ברנדון לאן בראון, בתו של מושל העיר קאלה, תחת חוזה מחייב. לשניים נולדה ילדתם, אן, וזאת בטרם נישאו. במקום להינשא כמובטח לאן נישא ברנדון לדודתה העשירה, מרגרט מורטימר, בתו של ג'ון נוויל, רוזן נורת'מברלנד. השניים נישאו ב-1506 ונפרדו ב-1507, מאחר שהנישואין היו מראש בלתי חוקיים בשל החוזה הקודם של הנרי לאן בראון. ברנדון ובראון נישאו ב-1508, ולשניים נולדה בתם מרי, ב-1510; בראון מתה שנתיים לאחר מכן.
ברנדון והנרי השתתפו יחד במגוון רחב של פעילויות, ובעיקר תחרויות ספורט, ששניהם אהבו. בשל חיבתו של הנרי, ברנדון קיבל את האפוטרופסות על אליזבת גריי היתומה, היורשת של הלורד מלייל, והייתה זו אפוטרופסות שכללה קבלת נכסים לא מעטים. ברנדון הכריז על אירוסיו ליורשת הצעירה. בעקבות כך, הנרי העניק לו את התואר ויקונט לייל (Lisle) ב-15 במאי1513. עם זאת, בסופו של דבר הנישואין לא יצאו לפועל, וברנדון נאלץ לוותר על התואר. באותה שנה מונה למגיסטר אקוויטום (Master of the Horse).
ב-1514 חתמו אנגליה וצרפת על הסכם שלום, וכחלק ממנו אחותו של המלך, מרי, התבקשה להתחתן עם לואי השנים עשר, מלך צרפת. לואי היה מבוגר ממרי ביותר מ-30 שנים. מרי הסכימה לשידוך, אך התנתה בפני אחיה כי את בן זוגה בנישואיה הבאים היא תקבע בעצמה. באותה תקופה, ברנדון ומרי כבר החלו לפתח קשר רומנטי, אולם הוא לא התפתח בחסות הנישואים הדיפלומטיים. מרי נישאה ללואי ב-13 באוגוסט באותה שנה.
צ'ארלס ברנדון ומרי טיודור
ב-1 בינואר1515 נפטר לואי במפתיע. על ברנדון הוטלה המשימה להחזיר את מרי. השניים נפגשו עם פרנסואה הראשון, מלך צרפת החדש. לאחר הפגישה, ב-1 בפברואר באותה שנה, נישאו השניים בסתר בקלוני שבצרפת. סאפוק סיפר על כך לקרדינל תומאס וולזי. נישואין שכאלו היו אסורים, מאחר שמרי היא בת מלוכה ולכן על נישואיה להיות מאושרים על ידי המלך. השניים נישאו רשמית בארמון גריניץ' ב-13 במאי באותה שנה. יחד עם זאת, על השניים הוטל קנס כבד בשל מעשיהם.
ב-11 במרץ1516 מרי ילדה את בנם הראשון, לורד הנרי ברנדון. הנרי מת בשנת 1522, כשהיה בן שש. ב-16 ביולי1517 וב-1519 (תאריך מדויק לא ידוע) נולדו לשניים שתי בנות, פרנסס ברנדון ואלנור ברנדון (בהתאמה). ב-1523 נולד לשניים ילדם הרביעי, שנקרא הנרי ברנדון.
ב-1520 השתתף ברנדון בפגישתו הראוותנית של הנרי השמיני עם פרנסואה הראשון, כחלק מאירועי שדה אריג הזהב (Field of the Cloth of Gold, Camp du Drap d'Or). ב-1525 הוענק לבנו הנרי התואר רוזן לינקולן, באותו טקס שבו המלך העניק לבנו הממזר הנרי פיצרוי את התואר דוכס ריצ'מונד וסאמרסט.
במרץ/מאי 1533 נישאה פרנסס ברנדון להנרי גריי דוכס סאפוק בביתם של הוריה בלונדון. היה זה ביקורה האחרון של מרי בלונדון: ביוני 1533 היא נפטרה, בזמן שהיה עסוק בהכנות לטקס המלכתה של אן בולין. באותה שנה נישא ברנדון פעם נוספת, הפעם לקתרין וילובי בת ה-14, שנשאה בתואר ברונית וילובי דה ארסבי השתים-עשרה (Willoughby de Eresby). וילובי הייתה מאורסת לבנו הנרי, רוזן לינקולן, אולם ברנדון לא רצה להמתין עד הגעת בנו לבגרות, ולכן התחתן עמה בעצמו.
בנו השני של ברנדון ממרי, הנרי, הרוזן מלינקולן, מת ב-1534. לברנדון ולווילובי נולדו שני בנים, הנרי (18 בספטמבר1535) וצ'ארלס (1537). שניהם מתו ב-14 ביולי1551 בשל מחלת ההזעה, בהפרש של שעה אחת זה מזה.
ברנדון עצמו נותר בקשר עם המלך. הוא היה נוכח בהוצאתה להורג של אן בולין במאי 1536. בסוף אותה שנה הוא הוביל כוחות לדיכוי מרד ביורקשייר נגד הרפורמציה והקמת הכנסייה האנגליקנית, שנודע בכינוי "העלייה לרגל של החסד" (The Pilgrimage of Grace).
