בפברואר 2008 הוקירה אוניברסיטת המדינה של פלורידה את הישגיו של קאסל, כאשר תלתה את מספר שחקנו - כלומר, הבטיחה שלא לתת אותו לאף שחקן שישחק במדיה.
קריירה ב-NBA
ראשית הקריירה
בשנת 1993, לאחר סיום לימודיו באוניברסיטה, קאסל העמיד עצמו לבחירה בדראפט ה-NBA. הוא נבחר במקום ה-24 בסיבוב הראשון על ידי קבוצת יוסטון רוקטס.
בתחילת הקריירה שלו שיחק קאסל כרכז השני של יוסטון, אחרי הרכז הראשון קני סמית', ונחשב לממשיך דרכו העתידי של סמית' בקבוצה. כבר בשתי עונותיו הראשונות ב-NBA, ב-1994 ב-1995, סייע קאסל ליוסטון לזכות באליפות הליגה, כשבעונתו השנייה שיחק בכל 82 משחקי הקבוצה וקלע 9.7 נקודות בממוצע למשחק. בעונת 1995/1996 שיפר קאסל את יכולתו והשיג ממוצעים של 14.5 נקודות ו-3.1 ריבאונדים למשחק, מה שלא מנע מיוסטון לאבד את תואר האליפות.
בקיץ 1996 עבר קאסל בטרייד לקבוצת פיניקס סאנס. לאחר ששיחק 22 משחקים בלבד במדי פיניקס, הוא הועבר עוד באותה עונה (1996/1997) לדאלאס מאבריקס. גם תקופתו בדאלאס הייתה קצרה ונמשכה 16 משחקים, עד שבפברואר 1997 הוא הועבר לניו ג'רזי נטס. במדי ניו ג'רזי הגיע קאסל לתקופה הטובה בקריירה שלו עד לאותה עת, כאשר פתח בקביעות בחמישיית הקבוצה וקלע בממוצעי נקודות גבוהים - 19.3 נקודות ב-1997, ו-19.6 נקודות בעונת 1997/1998. אף על פי כן, הוא לא הגיע להצלחה קבוצתית גדולה עם ניו ג'רזי, שלא הצליחה לעבור באותן שנים את הסיבוב הראשון במשחקי הפלייאוף.
מילווקי באקס
במרץ 1999 עבר קאסל קבוצה בפעם הרביעית בחמש השנים, בטרייד ששלח אותו למילווקי באקס. קאסל שיחק ארבעה משחקים במדי מילווקי עד לסיום העונה הסדירה, ולא הצליח לשחזר את היכולת הטובה מהתקופה בה שיחק בניו ג'רזי. מילווקי העפילה לסיבוב הפלייאוף הראשון, מול אינדיאנה פייסרס; על אף יכולת טובה של קאסל בסדרה, במהלכה השיג ממוצעים של 15.3 נקודות ו-8.7 ריבאונדים, הקבוצה הודחה לאחר הפסד 3-0.
בעונת 1999/2000 העמיד קאסל ממוצעים של 18.6 נקודות ותשעה אסיסטים למשחק. הוא ביסס את מעמדו כאחד מ"שלושת הגדולים" של מילווקי באקס, לצד ריי אלן וגלן רובינסון, ופתח בכל 81 משחקי הקבוצה בהם השתתף באותה עונה. בסדרת הסיבוב הראשון בפלייאוף, שוב מול אינדיאנה, הציג קאסל יכולת נמוכה יחסית, וקבוצתו הודחה בפעם השנייה ברציפות כבר בשלב המוקדם.
במהלכה של עונת 2000/2001 הגיע קאסל להישגים לא מבוטלים מבחינה אישית ומבחינה קבוצתית. בעונה זו הוא העמיד ממוצעים של 18.2 נקודות ו-7.6 אסיסטים למשחק, ובין היתר קלע 40 נקודות במשחק במרץ 2001 נגד שיקגו בולס - שיא אישי בעבורו מבחינת כמות נקודות. תחת ריי אלן, השחקן המוביל של מילווקי, היה קאסל כוכב משני בקבוצה החזקה שסיימה במקום השני באזור המזרחי. במשחקי הפלייאוף הוא המשיך להפגין יכולת טובה עם ממוצעים של 17.4 נקודות ו-6.4 אסיסטים, והיה קרוב להעפיל עם מילווקי בפעם השלישית בקריירה שלו לסדרת גמר ה-NBA. מילווקי ניצחה בסיבוב הפלייאוף הראשון את אורלנדו מג'יק ובסיבוב השני את שארלוט הורנטס, ובסדרת גמר המזרח נגד פילדלפיה 76' הפסידה רק לאחר שבעה משחקים.
בשתי העונות הבאות קאסל לא הצליח לחזור עם מילווקי על ההישג מ-2001. עם זאת, הוא המשיך להציג יכולת אישית גבוהה, ובמהלך עונת 2002/2003, האחרונה שלו במילווקי, הגיע אל מעל לסך של 10,000 נקודות בקריירה. במשך ארבע השנים בהן שיחק במילווקי, מסר קאסל את מספר האסיסטים השישי בגובהו בתולדות המועדון. במרץ 2008, במהלך חגיגות 40 שנה להקמת המועדון, נבחר קאסל לשחקן התשיעי בטיבו בתולדות מילווקי באקס.
בעונת 2004/2005 קיבל קאסל דקות משחק פחותות מהרגיל, והשיג ממוצעים נמוכים ביחס לאלה שהעמיד בעונות הקודמות - 13.5 נקודות -5.1 אסיסטים. מינסוטה לא הצליחה להעפיל באותה עונה כלל למשחקי הפלייאוף, ובסיום העונה קאסל הועבר ללוס אנג'לס קליפרס.
מעת הגעתו לקבוצה קאסל שימש כשחקן המוביל של הקליפרס, והוביל אותה להעפלה לחצי גמר הפלייאוף המערבי בעונת 2005/2006. הוא שב להשיג באותה עונה ממוצעים גבוהים בעונה הסדירה, כאשר קלע 17.3 נקודות ומסר 6.3 אסיסטים למשחק. בסיבוב הראשון של הפלייאוף ניצחה לוס אנג'לס את דנוור נאגטס לאחר חמישה משחקים. בסיבוב השני, נגד פיניקס סאנס, היא הגיעה עד לסדרה של שבעה משחקים, אך במשחק השביעי הובסה בתוצאה 127-107. בעונת 2006/2007 קאסל התקשה לשחזר את יכולתו כשחקן המוביל של הקליפרס, והקבוצה כשלה להעפיל למשחקי הפלייאוף.
באמצע עונת 2007/2008 ביקש קאסל לעזוב את לוס אנג'לס קליפרס ולעבור לשמש כשחקן משלים בקבוצת NBA בכירה, על מנת לקבל הזדמנות לזכות באליפות. הוא הגיע להסכם שחרור מחוזהו עם ראשי הקליפרס, ולבסוף חתם בקבוצת בוסטון סלטיקס. בבוסטון הוא חבר לריי אלן, שיחד איתו היה אחד מכוכבי מילווקי באקס, ולקווין גארנט, שאיתו היה מכוכבי מינסוטה. כאשר שימש כרכז השני של בוסטון לאחר ראז'ון רונדו, הציג קאסל יכולת טובה במדי הקבוצה, וסייע לה לזכות באליפות לאחר ניצחון בסדרת הגמר על לוס אנג'לס לייקרס. הייתה זו האליפות השלישית בקריירה שלו, בגיל 38.
בעונת 2008/2009 קאסל לא שותף באף משחק במדי בוסטון, בשל גילו המבוגר. בפברואר 2009 הוא הועבר בטרייד לקבוצת סקרמנטו קינגס, אך שוחרר מסקרמנטו יחד עם קווינסי דובי לפני ששיחק אפילו משחק אחד בקבוצה, על מנת לפנות מקום לשחקנים אחרים, צעירים יותר. בכך סיים קאסל את קריירת הכדורסל הארוכה שלו, שנמשכה 16 עונות.
