דאונינג גדל באחוזת פליסטר שבמידלסברו. בגיל צעיר הוא הצטרף למחלקת הנוער של מועדון הכדורגל המקומי, אותו אהד כבר בילדותו. הוא נחשב באותה עת לאחד מהשחקנים המבטיחים באקדמיה של מידלסברו.
דאונינג ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של מידלסברו באפריל 2002, במשחק הפרמייר ליג נגד איפסוויץ' טאון. עד לסיום עונת 2001/2002 הוא שותף שלוש פעמים בלבד במדי הקבוצה במסגרת הליגה. בעונה שלאחר מכן הוא כבש את שער הבכורה שלו, נגד ברנטפורד בגביע הליגה האנגלית, אך גם בעונה זו שיחק שלוש פעמים בלבד בליגה. הסיבה לכמות המוגבלת של דקות המשחק שקיבל דאונינג הייתה העובדה שבולו זנדן תפס את העמדה באגף השמאלי של הקישור.
בנובמבר 2003, בתחילתה של עונת 2003/2004, הושאל דאונינג לסנדרלנד על מנת לצבור ניסיון. עם זאת, הוא הוחזר לסגל מידלסברו כבר חודש לאחר מכן, בשל מכת פציעות ממנה סבלה הקבוצה. מאותה עת הקריירה של דאונינג צברה תאוצה, כאשר הוא קיבל הזדמנויות רבות במידלסברו והוכיח יכולת טובה. בסיום אותה עונה הוא זכה עם הקבוצה בתואר הראשון בקריירה שלו - גביע הליגה האנגלית. בעונת 2004/2005 הבקיע דאונינג שישה שערים ב-49 הופעות בכל המסגרות, בנוסף למספר בישולים. יכולתו הטובה של דאונינג הביאה לזימונו הראשון לנבחרת אנגליה בפברואר 2005.
בסוף שנת 2005 סבל דאונינג מפציעה בברכו, שהשביתה אותו ממשחק למשך חמישה חודשים. אף על פי כן, הוא חזר לשחק בשלבים המכריעים של עונת 2005/2006. הוא בישל שלושה שערים במשחק הגומלין של חצי גמר גביע אופ"א נגד סטיאווה בוקרשט, וכך סייע למידלסברו לנצח 2–4 (3-4 בסיכום שני המפגשים) ולעלות לגמר. עם זאת, הוא לא הצליח לזכות עם קבוצתו בטורניר, בשל הפסד לסביליה במשחק הגמר.
בעונת 2007/2008 הפגין דאונינג את יכולת השיא בקריירה שלו, כאשר כבש עשרה שערים בכל המסגרות. במהלך אותה עונה, בפברואר 2008, הוא האריך את חוזהו במידלסברו עד לשנת 2013. לאחר שמארק שוורצר עזב את הקבוצה במאי אותה שנה, הוא הפך לשחקן השני הכי ותיק במידלסברו, אחרי בראד ג'ונס.
עונת 2008/2009 הייתה לא מוצלחת עבור דאונינג. במהלך העונה הוא שיחק ב-37 משחקי ליגה, אך לא כבש אף שער במסגרת זו. במחזור האחרון של העונה, מול אסטון וילה, הוא נפצע בתיקול עם סטיליאן פטרוב, ובעקבות כך הושבת ממשחק לחודשים רבים. מידלסברו, שבילתה את כל החצי השני של העונה באזור התחתית של הפרמייר ליג, ירדה לאחר אותו משחק לאליפות הפוטבול ליג, הליגה השנייה בחשיבותה.
לאחר ירידתה של מידלסברו, חתם דאונינג בקבוצת אסטון וילה בקיץ 2009. הוא החל לשחק בקבוצה רק בנובמבר אותה שנה, בשל הפציעה שלו בסיום העונה הקודמת.
דאונינג נכלל על ידי המאמןסוון-יוראן אריקסון בסגל נבחרת אנגליה למונדיאל 2006, ונועד בעיקר להיות מחליפו של ג'ו קול בחוליית הקישור. דאונינג שותף בשלושה משחקים במסגרת הטורניר, כולם כמחליף, כולל במשחק שמינית הגמר נגד נבחרת אקוודור, שבו ניצחה אנגליה 0–1. הנבחרת סיימה את דרכה בטורניר לאחר הפסד לנבחרת פורטוגל ברבע הגמר, במשחק שבו דאונינג לא שותף.
לאחר מונדיאל 2006, המשיך דאונינג לקבל זימונים לנבחרת גם משני מאמניה הבאים של אנגליה, סטיב מקלארן ופאביו קאפלו. נכון לדצמבר 2009, שיחק דאונינג 23 פעמים במדי הנבחרת.
