בוגר מחלקת הנוער המפורסמת של וסטהאם יונייטד, קול היה אחת התקוות הכי גדולות של הכדורגל האנגלי. הוא התקדם במהירות במעלה קבוצות הנערים והנוער של ווסטהאם עד להופעתו הראשונה בקבוצה הבוגרת בגיל 17, הקריירה שלו פרחה בעיקר עם הגעת המנג'ר הארי רדנאפ.
ב-2003 עבר קול לצ'לסי כחלק מהמהפכה של רומן אברמוביץ' תמורת 7 מיליון פאונד, עם רצון לבסס עצמו בנבחרת אנגליה. למרות זאת, לאור התחרות על מקומות בקבוצה, בהתחלה הוא התקשה לאחוז במקום בצ'לסי או בנבחרת תחת קלאודיו ראניירי. ההגעה של המאמן החדש לצ'לסי, ז'וזה מוריניו ב-2004 הראתה שיפור ביכולותו של קול, והוא התחיל לקבל מקום גם בנבחרת האנגלית.
בקיץ 2010 שוחרר מצ'לסי אחרי שסיים את חוזהו ולבסוף חתם בליברפול ל-4 שנים בסכום של 90 אלף ליש"ט לשבוע. באוגוסט 2011 הושאל קול לקבוצת ליל הצרפתית לעונה אחת, שבסיומה חזר לליברפול.
ב-04 בינואר 2012 חתם קול בהעברה חופשית במועדון נעוריו, ווסטהאם יונייטד, מהפרמיירליג. ב-10 ביוני2014 חתם בהעברה חופשית באסטון וילה לשנתיים. באוקטובר 2015 הושאל לקובנטרי סיטי ל-35 יום. ב-7 בינואר2016 חתם באופן קבוע בקובנטרי סיטי עד לסוף העונה. ב-11 במאי2016 עבר לטמפה ביי רוודייז מה-NASL בהעברה חופשית שם שיחק עד נובמבר 2018, עת פרש ממשחק פעיל והצטרף לאקדמיית הכדורגל של צ'לסי כמאמן.