פיליפסון נחשפה בשנת 1982, בתוכנית השוודית "פנים חדשות" (New Faces). ב-1984 הוציאה את הסינגל הראשון שלה, Boy/You Open My Eyes. בשנת 1985 השתתפה לראשונה בתחרות המלודיפסטיבלן (קדם האירוויזיון השוודי) עם השיר Kärleken är evig ("האהבה היא נצחית") והגיעה למקום השני. לאחר שנה ניסתה שוב את מזלה בקדם עם השיר Dansa i neon ("ריקוד בנאון") איתו הגיעה למקום החמישי בלבד. בשנת 1988 ניסתה בפעם השלישית ברציפות להגיע לאירוויזיון והתמודדה שוב בקדם השוודי עם השיר Om igen ("עוד הפעם"), למגינת לבה הגיעה שוב רק למקום השני. לנה הוציאה עשרות להיטים עד שנת 1997, אז לקחה הפסקה מפעילות מוזיקלית.
בשנת 2004 שבה לבמת המלודיפסטיבלן עם השיר Det gör ont ("זה כואב") שנכתב עבורה על ידי תומאס אריקסון (Thomas Eriksson), וזכתה במקום הראשון. היא ייצגה את שוודיה בתחרות האירוויזיון ה-49 שנערכה באיסטנבול, טורקיה, כשהיא מבצעת את השיר באנגלית. הופעתה עוררה שערורייה-זוטא במולדתה, בשל הרמיזות המיניות שבשפת הגוף שלה (ובכלל זאת, "משחק" עם המיקרופון בדומה לסטיבן טיילר מאירוסמית'). היא הגיעה למקום החמישי במשותף עם נציגת קפריסין, עם 170 נקודות (אירלנד, פינלנד, דנמרק ונורווגיה העניקו לשיר 12 נקודות).
בהמשך להצלחת השיר בתחרות הוציאה לנה אלבום בשם "Det gör ont en stund på natten men inget på dan" שהגיע לאלבום זהב לאחר תשעה ימים בלבד. בשנת 2005 הוציאה אלבום חדש בשם Jag ångrar ingenting. יום לאחר הוצאת האלבום לחנויות הוא מכר מעל ל-30,000 עותקים. בשנת 2006 הנחתה את תחרות המלודיפסטיבלן. בשנת 2007 הוציאה אוסף חדש, המאגד 19 להיטים. בשנת 2008 חברה שוב לתומאס אריקסון (אשר מוכר בשוודיה בכינוי Orup) והוציאה עמו אלבום חדש שכל שיריו הם דואטים בין שניהם.
בשנת 2021 הנחתה את תחרות המלודיפסטיבלן. ב-2024 חברה לפר גסלה כסולנית הצמד רוקסט.[2]
דיסקוגרפיה
אלבומים ואוספים
1986 - Kärleken är evig
1987 - Boy
1987 - Dansa i neon
1988 - Talking in Your Sleep
1989 - My Name
1991 - A Woman's Gotta Do What a Woman's Gotta Do
1993 - Fantasy
1995 - Lena Philipsson
1997 - Bästa vänner
1998 - Hennes bästa
2001 - Lena Philipsson Collection 1984-2001
2004 - Det gör ont en stund på natten men inget på dan
2005 - Jag ångrar ingenting
2006 - Lena 20 år
2008 - Lena and Orup: Dubbel
סינגלים
Boy/You Open My Eyes (1984)
Kärleken är evig/Om Kärleken Är Blind (1986)
Åh Amadeus (1986)
Jag Känner (Ti Sento) (1986)
Dansa i neon (1987)
Cheerio / Det Går Väl An (1987)
Saknar Dig Innan Du Går (1987)
Den Ende (1987)
Klinga Mina Klockor/med Benny Andersson & Önskekören (1987)