דה רשקה נולד בוורשה בשם יאן מייצ'יסלב; אביו היה עובד מדינה ואמו זמרת חובבת מוכשרת. ביתם היה מוכר כמרכז מוזיקלי.
כנער שר במקהלה בקתדרלה של ורשה ואחרי שנים מספר של לימודי משפטים באוניברסיטה של ורשה ויתר על המקצוע ויצא לאיטליה ללמוד שירה. הופעתו הראשונה הפומבית, כבריטון, הייתה בוונציה בינואר 1874, בתפקיד אלפונסו ב"לה פאבוריטה" של דוניצטי. באפריל כעבור שנה שר לראשונה בלונדון, שם הופיע בתיאטרון דרורי ליין, וזמן מה לאחר מכן שר בפריז.
הצלחתו לא הייתה מלאה והוא פרש לעוד תקופת לימודים, שבה חל שיפור משמעותי ברגיסטר העליון של קולו והופעתו הראשונה לאחר שובו הייתה כטנור, במדריד בשנת 1879, בתפקיד הראשי ב"רוברט השד" של מאיירבר. ראשית תהילתו הגדולה של דה רשקה כזמר היא בתקופה זו. במשך עונות אחדות שר בקביעות בפריז ובשנת 1887 חזר להופיע בלונדון בתפקיד ראדאמס באאידה. בעונה הבאה הופיע שוב בלונדון, הפעם בבית האופרה המלכותית, קובנט גארדן, בתפקיד ואסקו דה גמה ב"אפריקאית" ובתפקיד ראול ב"הוגנוטים", שתיהן של מאיירבר; הופעה זו הייתה אחראית במידה רבה לתחייתה של האופרה כבידור אופנתי בלונדון. הוא חזר להופיע בלונדון מדי שנה כמעט עד 1900. בשנת 1891 ביקר באמריקה ובין 1893 ל-1899 התקבל בברכה מדי שנה בבית המטרופוליטן אופרה בניו יורק. תפקידיו המוצלחים ביותר של יאן דה רשקה היו ב"אל סיד", שמאסנה כתב למענו, וכן כרומיאו, כלנסלוט ב"איליין" וכלוהנגרין, ולתר פון שטולצינג, זיגפריד וטריסטן באופרות של וגנר.
בשנת 1904 אילצה אותו מחלה לפרוש מן הבימה והוא חילק את זמנו בין הוראת שירה בפריז - בין תלמידיו היו אדלינה פאטי, לאו שלזאק, קלייר קרויזה ומגי טייט - וגידול סוסי מרוץ בפולין.
דה רשקה, שנודע ביכולתו לשלב סגנון הרואי עם סטנדרט גבוה של הידור ועידון, נחשב לעיתים קרובות לאחד הטנורים הגדולים ביותר בכל הזמנים. משום כך צר מאוד, ששני התקליטים שלו, שהודעות עליהם יצאו בשנת 1905, לא הופיעו מעולם, בסופו של דבר (דיווחים על קיומו של אחד מהם בשנות ה-50' של המאה ה-20 אינם אמינים), ושרק קומץ הקלטות פונוגרף שנעשו במטרופוליטן אופרה בניו יורק בשנת 1901 מספקות הצצה חטופה ובלתי מספקת לשירתו. (ספרן המוזיקה ליונל מייפלסון הקליט מבחר קטעי אופרה בפונוגרף צילינדר בעל אפרכסת ענקית, שהייתה תלויה בגובה 12 מטרים מעל הבמה.)
אחיו הצעיר של יאן דה רשקה, אדואר דה רשקה, שנולד ב-23 בדצמבר1855 בוורשה, היה גם הוא זמר אופרה מפורסם בקול בס. הוא הופיע לראשונה בפריז באפריל 1896 ושר עם אחיו במשך עונות רבות, הן בלונדון והן בניו יורק. גם אחותם, ז'וזפין דה רשקה, פיתחה קריירת שירה מצליחה, אך פרשה ממנה בעודה בשיאה, לאחר נישואיה לבן-אצולה.