למד לימודי יהדות וב-1925 סיים את לימודיו בגימנסיה עברית של "תרבות" בווילנה.
מכתב מד"ר חיים שלום הלוי על פירמה של הסתדרות מדיצינית הדסהשלט רחוב חיים שלום הלוי בירושלים
ביוני 1926 עלה לארץ והתגורר בחיפה וירושלים לסירוגין, בחיפה החל בהוצאת עיתון בשם "בארצנו". ב-1927 התחיל ללמוד במחלקה למדעי היהדות ובהמשך סייע לפרופ' יוסף קלויזנר לבנות את המחלקה בתור הפקולטה למדעי הרוח של האוניברסיטה העברית. הוסמך ב-1932 וזכה בפרס על עבודת מחקר בתחום הקבלה, לימים הוענק לו תואר כדר' לפילוסופיה.
לפרנסתו בשנות הלימודים התחיל עובד בחצי משרה במרכז הסתדרות מדיצינית הדסה בירושלים, כעוזר במחלקה לסטטיסטיקה. נשאר בשירות מינהל הדסה גם אחרי גמר לימודיו, לימים עלה בדרגת הפקידות, והועמד בראש המחלקה לסטטיסטיקה ולמנגנון.
בין פעילותיו הראשונות בגדוד מגיני השפה במסגרת לימודיו באוניברסיטה העברית, פעל עם עמיתיו לשכנע את מרטין בובר שלא לנאום בה בגרמנית. מאחר שלא הצליחו להניאו לכך קיימו הפגנת מחאה. כמו כן קבוצתו התנגדה להקמת הקתדרה ליידיש. חלק מפעולות המחאה הגיעו לכדי עימות פיזי. פעולות מעין אלה גררו הענשה מצד האוניברסיטה.
בראשית שנות ה-30 הקים עם שנים מחבריו ללימודים את קבוצת חולדה לאחר שפרש מארגון אל-על. בפברואר 1932 הושהה עם חבריו לקבוצת חולדה לכמה ימים מן הלימודים בעקבות פעולות המחאה של ארגונים לאומיים בזמן נאומו של יוסף בנטואיץ' לכבוד פתיחתה של הקתדרה למשפט השלום הבינלאומי באוניברסיטה העברית[3].
בספרו של תום שגב: "ימי הכלניות – ארץ ישראל בתקופת המנדט" על תקופת היישוב הוקדש פרק בפני עצמו הנושא את שמו המקורי של הלוי - "יפים גורדין בא לארץ ישראל" כדמות מייצגת לתקופתו זאת מאחר שמכתביו הרבים של הלוי להוריו מאותה תקופה אשר עמדו לרשותו הכילו פירוט רב של הוואי חייהם של העולים בימי העלייה הרביעית.
ב-1946 השתתף במכרז על משרת מזכיר העיר נתניה ונבחר מבין כל המועמדים. אך בסופו של דבר נענה להפצרות ראשי הדסה ונשאר בשירותה, בהיותו אז כבר סגן למשנה המנהל הכללי. ארגן את "השירות הרפואי לעולה" מטעם שותפות הסוכנות היהודית והדסה.
במרץ 1948 חזר עם השיירה האחרונה מתל אביב לירושלים. יומיים אחר כך עלה להר הצופים, וב-20 ימי שהותו שם הוריד והציל לשימוש בחלק היהודי של העיר חלק ניכר מן הציוד הרפואי. יום לפני התחלת המצור הסופי על הרובע היהודי שבעיר העתיקה הכניס מלאי של תרופות לתחנת הדסה. אחרי שמנהל בית החולים, ד"ר חיים יסקי, נהרג בשיירת הדסה בדרכו להר הצופים, נתמנה הלוי לסגן מנהל הדסה בארץ.
מיד אחרי קום המדינה הוזמן לארגן את משרד הבריאות, אך סירב לעזוב את ירושלים, ורק אחרי שהממשלה עברה לירושלים הסכים לעבור לשירות הממשלה ונתמנה לסגן מנהל כללי של משרד הבריאות.
פרסם מאמרים בעיתונות היומית בענייני השעה ובכתבי-עת מקצועיים בארץ ובחו"ל, מאמרים ומחקרים בענייני מינהל רפואי וסטטיסטיקה דמוגרפית. חיבר את הערך "הבריאות בישראל" בשביל האנציקלופדיה העברית, וכן את הספרים: חקירות בתמותת התינוקות היהודיים בארץ (הוצאת דפוס האומן, 1941); לשאלת יכולת הקליטה של א"י (הוצאת קרן תל חי, 1943); ביאוסטטיסטיקה לאחיות (הוצאת משרד הבריאות, 1956) ועוד.
בשנת 1978 הוציא מכון ז'בוטינסקי בישראל את הספר: "המצודה 1933-1932 / חרות 1948-1942" בו לקט מאמרים מאותם שנים ובכללם מאמריו של חיים שלום הלוי.
ב-1929 הצטרף לארגון ההגנה בירושלים. קיבל את התפקיד של המקשר בין מפקדת ההגנה לבין בית החולים הדסה. ב-1931 הצטרף לאברהם תהומי וקבוצת הפורשים מההגנה לארגון הגנה-ב לימים ארגון האצ"ל.
חיים שלום הלוי השתייך בירושלים לקבוצה של סטודנטים (החוג האינטלקטואלי) מהאוניברסיטה העברית שנקראה בכינוי "הסוחבה" (אגודת רעים). חברי קבוצה זו היו בין בוגרי קורס הסגנים הראשונים של הארגון[4], וחבריה מילאו תפקידי מפתח בהתפתחות האצ"ל. בין חברי קבוצה זו בלטו במיוחד דוד רזיאל, אברהם שטרן, הלל קוק וחיים שלום הלוי[5][6].
קבוצה זו גיבשה בין היתר את נוסח השבועה לשם קבלה לארגון האצ"ל, והוציאה את הביטאון המחתרתי "המצודה". הלוי היה אחד מחברי המערכת, שגם כתבו את רוב המאמרים, הלוי שהיה המזכיר הכללי של "קופת חולים עממית במושבות" מיסודה של "הדסה" השתמש בדפוס של המוסד לשם הדפסת הביטאון בחשאי ב-6 עותקים כאשר מייד לאחר ההדפסה דאג להשמיד ראיות של ביצוע ההדפסה. עותקים יחידאים אלה נמסרו למפקדי היחידות בכדי להעבירם בע"פ ליחידות ומאחד לשני[7]. מאמריו של הלוי התאפיינו בנושאים היסטוריים-אקטואליים, הלוי היה מנתח מאורע היסטורי ומסיק ממנו מסקנות אקטואליות ולקחים לעתיד.
כינויו המחתרתי היה "ה".
בשנת 1936 נתבקש לסייע לצד קבוצה מצומצמת של אישי חינוך בעיבוד תוכנית הלימודים של תנועת בית"ר[8]
בעקבות "יום ראשון השחור" המציין את שבירת ה"הבלגה" של האצ"ל מול האלימות הערבים בארץ-ישראל בנובמבר 1937 בתקופת מאורעות תרצ"ו-תרצ"ט לאחר פעולת התגמול של האצ"ל על הירצחם של חמישה פועלים יהודים ליד קריית ענבים, חיפשה הבולשת הבריטית את הלוי, משכך ברח הלוי לאנגליה. שם שהה תקופה במהלכה שימש בתפקיד שליח האצ"ל ללונדון. בתקופה זה פעל במשימות שונות באירופה בהם גיוס תרומות וניהול משלוחי נשק מארצות בסקנדינביה.
בשנת 1939 השתתף במועצה המצומצמת של ראשי ארגוני בית"ר האצ"ל והצ"ח בפריז אשר נועדו במשך שלושה ימים בגין מתיחות בין הארגונים על מנת לייצר שיתופי פעולה טובים יותר[9].
