PROFILPELAJAR.COM

חומצה אסקורבית
שם סיסטמטי	(R)-3,4-Dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
שמות נוספים	ויטמין C
כתיב כימי	C₆H₈O₆
מסה מולרית	176.14 גרם/מול
מראה	מוצק לבן או צהוב בהיר
מספר CAS	50-81-7
צפיפות	1.65 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	מסיס במים
טמפרטורת היתוך	190 °C ; 463.15 K
טמפרטורת רתיחה	553 °C ; 826.15 K
חומציות	pKa2= 11.6, pKa1= 4.17 ‏pKa
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	1160- קילוג'ול למול

ויטמין C (ידוע גם בשם חומצה אסקורבית) הוא ויטמין מסיס במים החיוני לחיים.

ככל הידוע, כל בעלי החיים והצמחים מסנתזים ויטמין C בעצמם, למעט האדם וקופים (שאבותיהם הקדומים איבדו יכולת זו לפני כ-61 מיליון שנים עקב השבתת הגן l-gulono-lactone oxidase (GLO)),^[1] הקביה, עטלפים, בולבול אדום שת ועוד 14 מינים של עופות, וכן מאות מינים של דגים.

ויטמין C נחוץ ליצירת החלבון קולגן, המאפשר יצירת רקמות ועצמות יציבות, ושומר על נימי הדם והשיניים. במקרה של חוסר קיצוני בוויטמין C עלולים לחלות במחלת הצפדינה, אך כיום מקרים כאלה מועטים. מחלה זו הייתה נפוצה בעבר אצל מלחים שלא אכלו פירות וירקות טריים במשך שהותם הארוכה בים.

ויטמין C נפוץ מאוד, והוא מצוי במידה הרבה ביותר בפרי האסרולה, בפלפל אדום, בפרי הדר ובפירות שונים אחרים, בעגבניות, בירקות ירוקים ובכבד. גם חלב מכיל ויטמין C, אך הוא נהרס בתהליך הפסטור. בשני העשורים האחרונים הפך ויטמין C למרכיב שכיח בתעשיית הטיפוח, הודות לתכונותיו כאנטיאוקסידנט, המפחית תהליכי חמצון של העור ובכך מייחסים לו יכולות טשטוש פיגמנטציה וכתמי שמש ויתרונות בחיזוק העמידות של העור בפני רדיקלים חופשיים.

מחקרים רפואיים

סקירה של ספריית קוקרן מ-2012 לא מצאה השפעה של צריכת ויטמין C על התמותה הכוללת.

מניעת סרטן

מחקר שפורסם בספריית קוקרן מ-2013 מצא שאין ראיות לכך שתוספת ויטמין C מפחיתה את הסיכון ללקות בסרטן הריאה, גם אצל אנשים בריאים וגם אצל אנשים בעלי סיכון לפתח סרטן זה. לעומת מחקר זה, מטא-אנליזה משנת 2014 מצאה כי צריכת ויטמין C עשויה להגן מפני סרטן הריאות. מטא-אנליזה אחרת שבדקה את השפעה אפשרית של צריכת ויטמין סי על סרטן הערמונית לא מצאה קשר בין צריכתו להפחתת סיכון ללקות במחלה.

שתי מטא-אנליזות בדקו את ההשפעה של צריכת ויטמין C על הסיכון ללקות בסרטן המעי הגס. אחת מצאה קשר נמוך בין צריכת ויטמין סי להפחתת סיכון, והאחרת לא מצאה קשר כלל.

מטא אנליזה משנת 2011 לא מצאה ראיות כי יש קשר בין צריכת ויטמין C להפחתת סיכון ללקות בסרטן השד, אולם מחקר אחר מצא כי ייתכן שיש קשר בין צריכת ויטמין C לשיעורי השרידות של אלה שכבר אובחנו.

מחלות קרדיווסקולריות

מטא-אנליזה משנת 2013 לא מצאה ראיות לכך שתוסף ויטמין C מפחית את הסיכון לאוטם שריר הלב, שבץ מוחי, תמותה קרדיווסקולרית או כל גורם תמותה אחר. עם זאת, אנליזה אחרת מצאה קשר הפוך בין רמות ויטמין C או צריכת ויטמין C לסיכון לשבץ.

מטא-אנליזה של 44 ניסויים קליניים הראתה השפעה חיובית משמעותית של ויטמין C על תפקוד האנדותל כשנלקח במינונים מעל 500 מ"ג ליום. החוקרים ציינו כי נראה שההשפעה של התוספים תלויה במצב הבריאותי, עם השפעה חזקה יותר במקרה של אלה שסבלו מסיכון גבוה יותר למחלות קרדיווסקולריות.

מחלות כרוניות

סקירה מ-2010 לא מצאה שויטמין C מסייע בטיפול בדלקת מפרקים שיגרונית.

מטא-אנליזה מ-2021 העלתה שנטילת ויטמין C עשויה להועיל בהפחתת רמות חומצת השתן בדם^[2], אך ההשפעה נראית רק לתקופה של כחודש. נטילת כמות גדולה של ויטמין C לאורך זמן אינה מונעת מחלה ועלולה לגרום נזק בריאותי.^[2]

מחקרים שבדקו השפעה אפשרית של ויטמין C על הסיכון לחלות באלצהיימר הגיעו למסקנות סותרות.

מחקר שבדק קשר אפשרי בין צריכת ויטמין C מעבר להמלצות השגרתיות לבין האטת תהליכים של קטרקט הקשור לגיל לא מצאה קשר משמעותי.

מערכת החיסון

ויטמין C נמצא בריכוזים גבוהים בתאים של מערכת החיסון, והוא נצרך במהירות במהלך זיהום. האינטראקציה של ויטמין C עם מערכת החיסון אינה ברורה. הועלתה השערה כי הוא מווסת את פעילותם של הפאגוציטים, את היצירה של ציטוקינים וכן את פעילותם של מולקולות ספיחה ותאים מוניציטים.

הצטננות

השפעתו של ויטמין C על הצטננות נבדקה במחקרים רבים, אך לא הוכח כי היא עוזרת במניעה או בטיפול בה, להוציא מקרים ספציפיים (בייחוד, אנשים המתאמנים בסביבה קרה).

כימיה

ויטמין C הוא חומצת סוכר לקטונית (sugar acid) בעל 6 אטומי פחמן שניתן לסנתז מגלוקוז. הוויטמין הוא חומר מחזר. בתמיסה מימית הוא משחרר יוני מימן, ובנוכחות חומרים בעלי פוטנציאל חיזור חיובי הוא משחרר אטומי מימן. תכונה זו מהווה את הערך הוויטמיני שלו. ויטמין C משמש כתורם אלקטרונים (מחזר) לשמונה אנזימים שונים:

שלושה מהאנזימים משתתפים בהידרוקסילציה של קולגן. בתגובות אלו מתווספת קבוצת הידרוקסיל (OH) לחומצות האמינו פרולין וליזין, וכך מאפשרים למולקולת החלבון הזה לקבל את מבנה הסליל המשולש.
שניים מהאנזימים נחוצים לסינתזה של קרניטין (carnitine) הנחוץ להעברת חומצות שומן למיטוכונדריה, ליצירת ATP.
האנזים dopamine beta hydroxylase ההופך דופמין לנוראדרנלין
אנזים המוסיף קבוצת אמיד להורמונים פפטידים ומגביר כך את יציבותם
אנזים המשתתף במטבוליזם של טירוזין

ויטמין C פעיל שרוי במצב מחוזר וקרוי חומצה אסקורבית. ויטמין C לא פעיל נמצא במצב מחומצן וקרוי חומצה דהידרואסקורבית. בנוכחות החמצן שבאוויר, יוני נחושת או האנזים אוקסידאזה (הנפוץ בצמחים), הופך ויטמין C ללא פעיל. האנזים אוקסידאזה של החומצה האסקורבית מחמצן ויטמין C על ידי קשירתו לחמצן אטומי ויצירת מולקולת מים.

בשנים 1928–1932 החומצה האסקורבית, שנקראה בהתחלה הקסורונית, בודדה על ידי סנט-גיירגי בקליניקת מאיו ולאחר מכן הוכיח בסגד יחד עם ויוז'ף שבירביי את האפקט הנוגד צפדינה. במקביל הוכיח תכונה זו גם הצוות של צ'ארלס גלן קינג בארצות הברית. וולטר הוורת' ואדמונד הירסט, כימאים בריטיים, היו הראשונים שייצרו ויטמין C באופן מלאכותי, בשנת 1934.

ויטמין C משמש גם כחומר נוגד חמצון במוצרי מזון, למשל בצורת המלח שלו קלציום אסקורבט שתפקידו לשמור על טריות תפוחים לבל ישחירו בחשיפה לאוויר.

זיהוי ויטמין C

ניתן לזהות את כמותו של ויטמין C באמצעות תגובה עם החומר 2-6-דיכלורופנול-אינדופנול. בעקבות התגובה עם ויטמין C, החומר הזה עובר תהליך חיזור. מגיב זה הוא כחול במצב מחומצן וחסר צבע במצב מחוזר. על כל מולקולת ויטמין C שמתחמצנת, מתחזרת מולקולה אחת של איננדופנול. את התוצאה הזאת ניתן לבדוק באמצעים חזותיים או לחלופין באמצעי מדידה כגון ספקטרופוטומטר.

צריכת ויטמין C

חוסר בוויטמין C

חוסר בוויטמין C לאורך זמן יכול להוביל לסימפטומים הבאים:

שיניים משוחררות.
דימום שטחי.
שבריריות כלי הדם.
כושר התרפאות ירוד.
חסינות רפואית פגומה.
אנמיה קלה.

חוסר קיצוני בוויטמין C, לאורך זמן, עלול להיות קטלני. מחלת הצפדינה הנגרמת מהחוסר הייתה נפוצה אצל מלחים ובעונות החורף, אם כי היום היא נדירה במדינות המתועשות.

עודף בוויטמין C

ערך מורחב – צריכת ויטמין C עודפת

עודף בוויטמין C נדיר במיוחד, וזאת מאחר שרוב החומצה מופרשת בשתן.

תופעות הלוואי של עודף ויטמין C בצריכה אורלית, שנויות במחלוקת. חלק מהרופאים טוענים שתופעת הלוואי האפשרית בצריכה גבוהה של ויטמין C היא התרככות היציאות, ומצב זה אינו מזיק. ה-USDA טוען שהצריכה המקסימלית ללא תופעות לוואי היא 2,000 מ"ג^[^{דרוש מקור]}, לטענת הארגון מעל כמות זו עלולות להופיע הפרעות במערכת העיכול כגון שלשול, בחילה, כאב ראש, עוויתות בטן ואף דלדול מאגרי הנחושת בגוף. סימנים אפשריים לעודף עלולים להיות שתן צהוב וחומצי במיוחד.

לבעלי חוסר G6PD, עודף ויטמין C פוגע בכדוריות הדם האדומות, ועלול לגרום להומוליזה.

תצרוכת יומית מומלצת

אין הסכמה מלאה לגבי התצרוכת היומית המומלצת לוויטמין C. מצד אחד יש חוקרים ורופאים הממליצים על צריכה של 5 גרם (5000 מ"ג) ומעלה ליום למבוגר. לינוס פאולינג המליץ על נטילת 5 גרם ויטמין C ליום למניעת מחלות לב, ועל נטילת כמות גדולה יותר לטיפול במחלות לב.

מצד שני ביקורת רבה נמתחה על המלצות אלו, והממסד הרפואי כיום נוטה לא לקבלן (להרחבה ניתן לעיין למשל בערך על לינוס פאולינג). ה-USDA האמריקאי ממליצים על כמות יומית נמוכה בהרבה. להלן המלצות ה-USDA האמריקאי, כפי שאלה מפורטות במפרט ה-Daily Reference Intakes, או DRI, לוויטמין C. יש לציין שתצרוכת זו היא הגבוהה מבין כל הוויטמינים.