טרם היבחרו לסגן המושל ברוד איילנד, היה מקי חבר מועצת העירייה של קמברלנד בין השנים 1992–1998 ובמשך שתי תקופות כהונה לא רצופות היה ראש העיר, תחילה בשנים 2000–2004 ואז מ-2006 עד 2014[1]. לאחר שמינויה של המושלת ג'ינה ריימונדו לתפקיד מזכירת המסחר אושר ברוב קולות בידי הסנאט של ארצות הברית, מקי התמנה למושל המדינה לאחר התפטרותה של ריימונדו[2]. נבחר לכהונה מלאה כמושל ב-2022.
בתקופת כהונתו כחבר מועצת העירייה של קמברלנד בשנים 1992–1998, מקי היה גם מאמןכדורסל. הוא אימן קבוצות של נערים ונערות בכל הרמות, והגיע לשיאו בתחום הספורט בשתי אליפויות בטורנירי AAU בכדורסל ב-1998 וב-2000.
הוא מילא שש תקופות כהונה כראש עיריית קמברלנד. מקי עבד עם גורמים מדינתיים ופדרליים כאחד לאחר שיטפונות האביב שפקדו את קומברלנד בתקופת כהונתו, ופעל למזעור נזקי הסביבה. את העיר קמברלנד הנהיג במהלך השפל הכלכלי של מדינת רוד איילנד. בשנת 2008 עבד מקי עם ראשי ערים ברחבי ארצות הברית כדי להעביר חוק המאפשר להקים בתי ספר ציבוריים חדשים, המנוהלים על ידי ראשי הערים ובאוטונומיה רחבה. בשנים 2009 ו-2010, מקי סייע פעם נוספת בארגונים של ראשי ערים ואנשי חינוך למען מיסוד חקיקה של מדיניות מימון חינוך חדשה.