קילדי נולד באוגוסט 1958 בפלינט שבמישיגן. הוא למד בבית הספר התיכון צפון פלינט ובאוניברסיטת מרכז מישיגן. בשנת 2008 השלים את לימודיו בקורס של אוניברסיטת מרכז מישיגן וקיבל תואר ראשון בפיתוח קהילתי. הוא למד קורסים בפילוסופיה ובניהול קהילתי[2]. בגיל 18 היה קילדי לאחד מנבחרי הציבור הצעירים ביותר בארצות הברית כשנבחר למועצת החינוך של פלינט בשנת 1977[3]. ב-1984 נבחר קילדי לכהונה במועצת הנציבים של מחוז ג'נסי, שם שירת במשך תריסר שנים מהן חמש כיושב ראש[4]. כיושב ראש המועצה הוביל קילדי את המאמץ להקים את רשות נמל התעופה הבינלאומית בישופ, השוכן בפלינט.
בשנת 1991 התמודד לראשות העיר פלינט. הוא היה אחד מארבעת המועמדים שקראו תיגר על ראש העיר המכהן מת'יו קולייר בבחירות המקדימות הלא-מפלגתיות ב-6 באוגוסט. חבר מועצת העיר וודרו סטנלי סיים ראשון עם 24% מהקולות, ראש העיר קולייר התייצב אחריו במקום השני עם 23% מהקולות, והעפיל ליום הבחירות הכלליות בנובמבר. קילדי סיים שלישי עם 18%. ב-1996 נבחר קילדי לגזבר מחוז ג'נסי. הוא נבחר מחדש בשנים 2000, 2004 ו-2008. בשנה האחרונה גרף כ-72% מקולות הבוחרים. כגזבר, פיקח פיקח על דירוג האשראי של המחוז והנהיג חמישה שדרוגים של דירוג איגרות חוב במחוז. ב-2002 ייסד קילדי בנק מחוזי בשם "Land Bank", מוסד ראשון מסוגו במישיגן המוקדש לטיפול בבליה עירונית בערים כמו פלינט. בנק זה סייע בניקוי מבנים נטושים בפלינט[5]. הממשלה הפדרלית של ארצות הברית, מוסדות ללא כוונות רווח וקבוצות חשיבה פנו לקילדי בבקשה להרחיב את עבודתו לחמישים ערים שנדרשו לטיפול במבנים נטושים ולא-מאוכלסים, לפי זיהוי של מכון ברוקינגס – בהן דטרויט, בולטימור, ממפיס, פיטסבורג ופילדלפיה.
דודו של קילדי, דייל קילדי (אנ'), ייצג בבית הנבחרים של ארצות הברית את מחוז הקונגרס החמישי של מישיגן בשנים 1977–2013. ביולי 2011 הודיע דייל קילדי כי יפרוש מהקונגרס[6]. אחיינו, דן קילדי, הכריז על מועמדותו לבית הנבחרים ב-1 בנובמבר. בבחירות המקדימות של המפלגה הדמוקרטית נבחר קילדי ללא מתנגדים. בבחירות הכלליות בנובמבר 2012 הוא ניצח את חבר בית הנבחרים המדינתי ומועמד המפלגה הרפובליקנית ג'ים סלזאק ברוב של 65% מהקולות[7]. בינואר 2013 מונה קילדי בידי מצליף סיעת המיעוט סטני הוייר לעוזר מצליף הסיעה הדמוקרטית. חבריו למפלגה שנבחרו בבחירות 2012 לכהונה ראשונה בחרו בקילדי לשמש כנציגם בוועדת ההיגוי והמדיניות של הסיעה[8].
