ג'קסון נולד בוונקובר, בקולומביה הבריטית שבקנדה, בנם של ג'ון ופיונה. אמו היא מנהלת ליהוק. אביו של ג'קסון הוא אמריקאי, במקור מטקסס, ואמו היא ילידת דבלין, אירלנד, שהיגרה לצפון אמריקה בסוף שנות ה-60. יש לו אחות צעירה יותר, אייסלי, ושני אחים למחצה גדולים ממנו, ג'ונתן ולימן. ג'קסון חונך כקתולי.
ג'קסון גדל בקליפורניה, ארצות הברית עד גיל 8. אז חזר עם אמו ואחותו לקנדה. הוא למד בתיכון קיצילאנו עם השחקן ראיין ריינולדס. בראיון ל"ניו יורק טיימס", אמר ג'קסון שהוא סולק מהתיכון בגלל תוכנית האירוח של ג'ון סטיוארט: "התכנית שודרה, לפחות איפה שגדלתי, ב-1:30 לפנות בוקר, אז אני הייתי נשאר ער בלילה כדי לצפות בתוכנית, אז פשוט גילדתי על שני השיעורים הראשונים."
קריירה
ג'קסון נבחן לתפקיד של צ'ארלי קונוואיי בסרט "אלופים על הקרח", נבחר לתפקיד והשתתף מאוחר בסרטי ההמשך לסרט.
תפקידו המוכר ביותר של ג'קסון היה בסדרה "דוסון קריק", שבה גילם את דמותו של פייסי ויטר, חברו הטוב ביותר של דוסון. ג'קסון שיחק בכל 6 עונות הסדרה אשר שודרה מ-1998 ועד 2003. במקביל לסדרה השתתף ג'קסון במספר סרטים, ביניהם: "משחקי פיתוי", "מועדון הגולגולות", "הדברים הבטוחים", "פרויקט לארמי". באותה התקופה, השתתף בתפקיד אורח בסרט "אושן 11" שבו גילם את עצמו במשחק פוקר משותף עם בראד פיט וג'ורג' קלוני, וכן דיבב את ג'סי גראס בסדרה "משפחת סימפסון".
זמן קצר לאחר תום שידור "דוסון קריק" כיכב ג'קסון במספר סרטים, בהם: "אמריקנו", "רקדן הצללים" ו"הזוהר הצפוני".
ב-2005 עבר ג'קסון ללונדון, שם החל בקריירת משחק תיאטרון. בין השאר, שיחק בהצגה "החיים בתיאטרון" מאת דייוויד מאמט. ההצגה זכתה להצלחה והוצגה מפברואר ועד אפריל באותה שנה.
הסרט המשמעותי הבא שבו כיכב ג'קסון היה "בובי" (2006) בבימויו של אמיליו אסטבז, אשר שיחק לצד ג'קסון בסרט "אלופים על הקרח".
החל מ-2022 משתתף בסדרה של פראמאונט+ "חיזור גורלי" המבוססת על סרט משנות ה-80 באותו השם.
חיים אישיים
בשנים 1998–1999 ג'קסון היה במערכת יחסים עם השחקנית קייטי הולמס, שכיכבה לצדו אז בסדרה "דוסון קריק". הולמס אמרה כי ג'קסון היה אהבתה הראשונה.
בשנת 2006 החל לצאת עם השחקנית הגרמנייה דיאן קרוגר; ג'קסון וקרוגר סיימו את מערכת היחסים שלהם בשנת 2016 לאחר עשר שנות זוגיות.
בשנת 2018 ג'קסון החל מערכת יחסים עם השחקנית האנגלייה ג'ודי טרנר-סמית'. הם נישאו בדצמבר 2019 ויש להם בת יחד, שנולדה באפריל 2020.
הסתבכות עם החוק
ג'קסון נעצר ב-9 בנובמבר2002, במשחק הוקי של קרוליינה הוריקנס בראלי, קרוליינה הצפונית, לאחר ריב עם מאבטח. הוא הואשם בתקיפה, הפרת סדר, ושכרות ציבורית, עם אחוז אלכוהול בדם של 0.14. בתביעה הוסכם לבטל את האישום על התקיפה, וג'קסון הסכים להשתתף בתוכנית חינוך לאלכוהול ולבצע 24 שעות של שירות לקהילה כדי לבטל את יתר האישומים נגדו.
