גרינברג נולד באומהה שבמדינתנברסקה, ארצות הברית לדניס וקרל, העוסקים בפסיכולוגיה. הוא גדל בבית יהודיקונסרבטיבי, התחנך במחנות קיץ יהודיים ואף ביקר בישראל.
כשהיה בן 7, החלה אחותו הצעירה בקה ללמוד בלט, והיא הוזמנה לאודישן למופע הבלט מפצח האגוזים. המלהקים היו צריכים גם רקדנים וגרינברג נבחן אף הוא והתקבל. הם יצאו למסע הופעות של חודשיים. לאחר מכן הוא הופיע בתיאטרון ילדים באומהה.
כשהיה בן 12 משפחתו עברה לסנט לואיס במיזורי, וזמן קצר לאחר מכן הופיע בפרסומת לעוגיות. לאחר מכן הוצעו לו תפקידי משחק נוספים.
לאחר התיכון הוא עבר לניו יורק. הוא למד ועבד במחנה קיץ יהודי בשם "מחנה הרצל". הוא רכש תואר ראשון במשחק תיאטרון מאוניברסיטת ניו יורק.
בשנת 2025, ישתתף גרינברג כאחד מהשחקנים הראשיים בסדרה "Suits: LA", בה יגלם את ריק דודסן, עורך דין צעיר ושאפתן.[1]
מוזיקה
בנוסף למשחק, גרינברג הוא גם מוזיקאי. הוא הופיע עם שני שירים במגרש ביתי. בשנת 2007, הוא הוציא אלבום ב-iTunes שנקרא "מחכה לעכשיו" וכולל 12 שירים בתוכו. ב-2011, יצא אלבומו השני, "אין לנו את הנצח". גרינברג סיפר כי הוא כתב את האלבום במשך שנתיים שבמהלכם עבר הרבה שינויים, והחליט לקרוא לאלבום כך כדי לשקף זאת.
חיים אישיים
בתחילת 2012 החל לצאת עם השחקנית ג'יימי צ'אנג. הזוג התארס בדצמבר 2013, במהלך ביקור בעיר הולדתה של צ'אנג בסן פרנסיסקו, בו גרינברג הציע נישואין על ידי שיר שכתב לה. השניים התחתנו באוקטובר 2015 בסנטה ברברה, קליפורניה. החתונה הייתה חגיגה בת שלושה ימים שהורכבה מארוחת ערב עם קבלת פנים בערב ליל כל הקדושים אליה נדרשו האורחים להגיע בתחפושות, ואחריה טקס החתונה ב-31 באוקטובר בו החליפו צ'אנג וגרינברג נדרים לא דתיים. בשנת 2021 נולדו להם זוג בנים תאומים.