בראשית דרכו עבד לוי כזמר סקיצות לצד הכותבים והמלחינים אבי אוחיון ואלעד טרבלסי וכן לצד הכותב, המלחין, המעבד והמפיק המוזיקלי אסף צרויה. כאשר שמע לראשונה את השיר "כמעט שיר אהבה" - ביקש לוי מיוצרי השיר אלעד טרבלסי ואסף צרויה לבצע את השיר בעצמו. לאחר שנתיים וחצי של בקשות הסכימו אלעד טרבלסי ואסף צרויה לתת לו את השיר ללא תשלום. ביולי 2013 הוציא לוי את "כמעט שיר אהבה" כסינגל הבכורה שלו, והשיר זכה להצלחה.[4]
בשנת 2014 יצא אלבום הבכורה, "מה עובר עלייך". מהאלבום בלטו השירים "כמעט שיר אהבה", "מה עובר עלייך", "אף אחת אחרת", "נשב ונדבר", "ילדות של פעם" ו"בלילות קרים". נוסף לכך הוא ביצע גרסת כיסוי לשירו של יהודה פוליקר - "הצל ואני".
בינואר 2015 קיבל לוי מגן הוקרה מחברת ההפצה והניו מדיה "סינגולד" על למעלה מ-250,000 שימושים והורדות בסלולר ובניו מדיה בישראל, משירי האלבום "מה עובר עלייך".
2015–2016: כל העיר יודעת ו-פרויקטים נוספים
בתחילת 2015 הוציא לוי את השיר "יום שני", אשר היה לסינגל הראשון מתוך אלבומו החדש, והגיע בערוץ הרשמי של לוי ביוטיוב למיליון צפיות. במהלך אותה שנה, לכבוד יום הזיכרון לחללי צה"ל, הוא הוציא את השיר "גיבורים" לזכרו של אורון שאול; השיר לקח חלק בפרויקט "שיר וזיכרון" של חברת "לינקטון". בהמשך הוא חתם בחברת ההפקות "ליאם הפקות" של אייל גולן המנוהלת על ידי מנהלו האישי של גולן, בני פרץ. לאחר החתימה המתוקשרת, הוציא לוי את הסינגל "חוטים ומיקרופונים", ולאחריו את הסינגל "5 מילים" מתוך האלבום השני.
בינואר 2015 הוציא לוי את הדואט "עוד יום", יחד עם הזמרת מרגלית צנעני. באוגוסט הוא הוציא את הדואט "ליום הזה חיכיתי" עם מאיה אברהם. בספטמבר זכה לוי בתואר "פריצת השנה" בפורטל המוזיקה הים תיכונית "חפלה".
ב-12 בינואר2016 הוציא את אלבומו השני "כל העיר יודעת".
2017–2018: שורדים אהבה
ב-17 ביולי 2017 הוציא לוי אלבום "שורדים אהבה", מן האלבום יצא הסינגל "מסיבה בחיפה", בו שיתף פעולה עם "האולטראס" ודי ג'יי אילון מתנה, השיר הפך לשיר הכי מושמע לשנת 2016. באלבום זה שיתף פעולה עם אייל גולן בשיר "חתונת השנה". כמו כן, חידש את השיר "רציתי" של יהודה לוי.
ב-2017 השתתף בתוכנית הדוקו-ריאליטי "מחוברים" ב-HOT, שתיעדה, בין היתר, את שגרת חייו של לוי כזמר ים-תיכוני.
ב-4 בדצמבר 2017 הוציא את השיר הראשון "שתישרף האהבה" מתוך אלבום האולפן הרביעי שלו הנושא את אותו שם.
במהלך 2019 החל לדגמן עבור חברת האופנה "לי קופר". בעקבות כך השיקה החברה קולקציית קפסולה שעוצבה בשיתוף ובהשראת לוי. בנוסף, לוי וחברת האופנה הוציאו בשנת 2019 שיר חדש בשם "ניו יורק סיטי - NYC", שנכלל באלבומו הרביעי "שתישרף האהבה".
בתחילת חודש נובמבר 2019 זכה איתי לוי במקום הראשון בתוכנית "מאסטר שף ספיישל VIP" ששודרה בערוץ קשת 12.
ב-22 במרץ2020 הוציא את המיני-אלבום הראשון שלו, שהוא אלבומו החמישי במספר, "הולכת יחפה". באותה השנה, הגיש את התוכנית "מסיבה בערוץ 24 עם איתי לוי" ששודרה בערוץ 24.
2020-הווה: סופה של חול, מחכה שתבואי, אחת לדקה
ביולי 2020, הוכרז כי עזב את חברת ליאם הפקות בניהולו של אייל גולן, לאחר העזיבה המשיך את דרכו בחברת "רות הפקות" אותה הקים על שם אמו.[5][6]
ב-24 במרץ 2021 הוציא את המיני-אלבום השני שלו, שהוא אלבומו השישי במספר, סופה של חול בהוצאת "רות הפקות". מה שהפך לאלבום הראשון שלו היוצא לאחר עזיבת ליאם הפקות. ב-19 בדצמבר 2021 הוציא את השיר "אני כבר לא בך".
ב-4 במאי 2022 הוציא איתי את השיר "חינמים". באותו חודש הוציא איתי את השיר "בארכה" יחד עם עידו שוהם. ב-13 ביוני 2022 הוציא איתי את השיר "בגלל הרוח" יחד עם חיילי המילואים. באותו חודש הוציא את השירים "אפטר אמאלה" ו-"אום כ'ולתום" יחד עם סטפן לגר. ב-30 ביוני 2022 הוציא את אלבום האולפן החמישי, שהוא אלבומו השביעי במספר, מחכה שתבואי. ב-12 ביולי הוציא את השירים "קרקסים", "תרימו" ו-"12 בלילה". בספטמבר 2022 הוציא את השיר "לא עושה לך כלום". ב-8 בנובמבר 2022 החל לשחק במחזמר "קזבלן" בתפקיד קזבלן עצמו לסירוגין עם עופר חיון, בבימויו של אלדר גוהר גרויסמן, ובהפקת תיאטרון הבימה, ותיאטרון השעה הישראלי.
ב-18 בינואר 2023 הוציא את הסינגל "לפעמים".[7] ב-16 בפברואר הוציא את הסינגל "חצי בן אדם".[8] ב-22 במרץ הוציא את הסינגל "מאבד שליטה".[9] באפריל 2023 הופיע בטקס הדלקת המשואות.[10] ב-24 במאי הוציא את הסינגל "לא עצרנו", שהגיע למקום ה-14 במצעד השבועי של מדיה פורסט.[11] ב-8 ביוני הוציא את השיר "פול גז", שיתוף פעולה עם אופיר כהן שוב לאחר עשר שנים. בעבר שיתפו פעולה בלהיט "חתונת השנה". השיר הוא חלק מפרויקט גדול יותר בשם "שישו ושמחו", הכולל להיטי מסיבות.[12] ב-3 ביולי הוציא את הסינגל "עשר אצבעות" מתוך אלבום האולפן השישי שהוא אלבומו השמיני במספר והוא גם אלבום העשור - לכבוד עשור של קריירה הנקרא אחת לדקה.[13] "עשר אצבעות" הגיע למקום ה-17 במצעד השבועי של מדיה פורסט. ב-15 באוגוסט יצא לאור אלבום האולפן השישי שלו, "אחת לדקה".[14] השיר "את" מתוך האלבום הגיע למקום הראשון במצעד של מדיה פורסט.[15] ב-27 בנובמבר הוציא את השירים "אחרי המבול" ו-"אין לי מקום אחר" שהגיעו למקום ה-15 והרביעי במצעד השבועי של מדיה פורסט, בהתאמה.[15] בנוסף, "אין לי מקום אחר" הגיע למקום ה-23 במצעד ה"היטליסט" של מאקו.[16]
ב-9 במאי 2024 יצא לאור אלבום האוסף "ישראל בידור – שרים למדינה", שם ביצע לוי את השיר "אין לאן לברוח" לצד אגם בוחבוט.[17] השיר הגיע למקום ה-17 במצעד הישראלי השבועי של מדיה פורסט.[15] ב-26 במאי הוציא לוי שני סינגלים, "חולה ירח" ו"מערב ראשון". הראשון הגיע למקום הראשון במצעד העברי של מדיה פורסט, ואילו השני נכנס לפלייליסט גלגלצ.[15][18] בנוסף, "חולה ירח" הגיע למקום ה-52 ו"מערב ראשון" הגיע למקום ה-16 במצעד ההיטליסט.[19] ב-22 באוגוסט לוי הוציא שיר בשם "מרכז תל אביב".[20] ב-26 באוגוסט הוציא את הסינגל "תרימו ת'ידיים". ב-26 בנובמבר יצא השיר "התקדמתי ממך" בביצוע משותף של לוי וששון איפרם שאולוב.