"My Boy" פורסם ב-28 ביולי 2017, כסינגל השישי ממיני-אלבום הבכורה של אייליש, Don't Smile at Me. את השיר כתבה הזמרת, יחד עם אחיה, פיניאס או'קונל, שגם הפיק אותו.[2] על המאסטרינג והמיקסינג היו אחראים אנשי האולפן, ג'ון גרינהאם ורוב קינלסקי, בהתאמה.[8] רמיקס של טרויבוי לשיר, ששמו "MyBoi" פורסם ב-9 במרץ 2018.[7]
על פי מוזיקה שפורסמה על ידי מסמכי הוצאת המוזיקה יוניברסל ב-Musicnotes.com, השיר הוא בעל קצב איטי למדי של 69–72 פעימות לדקה (BPM) והוא מתנגן במפתח בי מינור. השירה של איליש מתפרסת על טווח הצלילים F♯3 עד ל-B4.[9] מבקרי המוזיקה תיארו את השיר כרצועה פופ המושפעת מסוגת הג'אז.[3][10] "My Boy" מעל הפקה מינימליסטית המורכבת מהי-האט (אנ') וכלי מקלדת.[10] על פי אוליביה לואיס מ-Baeble Music, השיר מתחיל ב-"צ'ילר, אווירה דמוית ג'אז ושכבה של חושך ומסתורין": ”My boy's being sus', he was shady enough, but now he's just a shadow/My boy loves his friends like I love my split ends”.[3] לאחר מכן, אומרת אייליש ”And by that, I mean, he cuts 'em off”, והקצב מתחלף ל"פאנקי".[10] השיר הופך במהרה לאופטימי יותר, תוך שמירה על הכבדות של ההתחלה.[3][10]
"My Boy" זכה לשבחים רבים על ידי מבקרי המוזיקה. קאלי אהלגרים מ-Insider, כינתה את השיר "איטי" ו"מסתורי", והרגישה שהפזמון שלו "כל כך קפיצי ואלסטי עד שהוא כמעט גורם לרקוד".[10]
האריסון ברוקלהרסט מ-The Tab דירג את השיר במקום ה-19 מתוך 47 שיריה של אייליש, וציין לחיוב את הפקתו המוזיקלית: "הפקת כיפית ומפוצצת, פשוט שיר נהדר".[13] ב-MTV אוסטרליה דורג השיר במקום ה-28 מתוך שיריה של אייליש, ונכתב: "My Boy הוא שיר מסתורי ונעים, כאשר ההפקה המפוזרת שלו הפכה אותו לאחד מהשירים הדינמיים ביותר ב-Don't Smile at Me.[14]
קלייר רודר, ממגזין המוזיקה Earmilk שיבחה את הרמיקס של טרויבוי, ואמרה שהוא "הצליח להפוך בהצלחה שיר פופ קצר ומתוק ל-EDM מתפרץ ועמוס בס".[15]
אייליש ביצעה את השיר במהלך סיבוב הופעות "1 by 1 tour" בצפון אמריקה, בשנת 2018, כשיר הפותח את ההופעה.[6] בנוסף, בנובמבר 2017, ביצעה אייליש את השיר בהופעה חיה ל-Vevo.[18]
וידאו קליפ
האודיו הרשמי של השיר הועלה לערוץ היוטיוב של בילי אייליש ב-28 ביולי 2017, בסמוך לצאתו של השיר כסינגל.[19] ביממה הראשונה, הצליח האודיו לצבור למעלה מ-250,000 צפיות, ובמרוצת השנים הצליח לצבור למעלה מ-90 מיליון צפיות.[20][19]
בנוסף לכך, עלה ליוטיוב קליפ עם מילות השיר, אשר הפך לוויראלי גם כן כאשר צבר למעלה מ-100 מיליון צפיות.[21]