הוא הציג לראשונה באקדמיה המלכותית בשנת 1778, וזכה לשבחים על ידי המבקרים. אך הוא הסתבך בכספים ונאלץ להימלט מנושיו. הוא עבר לאירלנד עם אליזבת גרסה, אשתו של עמיתו האמן ג'ון אלכסנדר גריז (1741–1794).
בקיץ 1779 הוא הגיע לדבלין עם אליזבת, אותה הציג כאשתו, וביסס את עצמו שם כצייר דיוקנאות, בין היתר יצר את הציור הידוע ביותר - "בית הנבחרים האירי". הוא גם צייר את גדודי המתנדבים האירים בקולג' גרין בדבלין, בנובמבר 1779. ציור שהודפס ונמכר לפטריוטים אירים רבים.
כשנסיבות חייו הפרטיים התגלו, הוא שב ללונדון. וצייר נופים בבדים קטנים, דיוקנאות או סצנות רחוב, והחל לחקות של הצייר הצרפתי ז'אן-בפטיסט גרוז. הציור שלו ממהומות גורדון, האנטי קתוליות בבריטניה בשנת 1780 נחרט על ידי ג'יימס הית. ציור זה צוין כאחד הטובים שלו, אך הוא אבד בשריפה. הוא צייר כמה נושאים לגלריית שייקספיר של בוידל, עיצב איורים לספר של משוררים, ותירגל עצמו כחרט. עם זאת, המשיך כצייר בצבעי בשמן וגם בצבעי מים, של נופים ונושאים כפריים.[4]
הוא נבחר כחבר באקדמיה המלכותית בשנת 1790.
בשנת 1787 הוא נישא לאחת הדוגמניות הפופולריות שלו, קלרה מריה ליי הצעירה (1768–1838), שהייתה גם אמנית. נולדה להם בת, גם קלרה מריה, ילידת 1788.
וויטלי נפטר 28 ביוני1801, ולאחר שמת אלמנתו נישאה לשחקן האירי אלכסנדר פופ, והתפרסמה כציירת פרחים ודיוקנאות.