פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית . כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד , שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית . ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז ), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.
פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים , סמים ממריצים , סמים פסיכדליים , אמפאטוגנים , סמים אנורקטיים , מרחיבי סימפונות , ונוגדי דיכאון . מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפין (ואופיואידים אחרים).
כימיה
פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים , אתנול ואתר [ 1] . עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני . פנתילאמין הוא בסיסי מאוד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי ) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.
פנתילאמינים מותמרים
מבנה כללי של פנתילאמינים מותמרים. ראו טבלה בהמשך
לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל , בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו .
אמפטמינים הם תרכובות הומולוגיות לפנתילאמינים (כלומר מקיימות אותה נוסחה כללית) הנושאות קבוצת אלפא-מתיל (α-CH3 ) בשרשרת הצד (כלומר, קבוצת מתיל המחוברת במיקום האלפא).
קטכולאמינים הם פנתילאמינים הנושאים שתי קבוצות הידרוקסי במיקומים ה-3 וה-4 של טבעת הפניל. קטכולאמינים לדוגמה הם ההורמונים והמוליכים עצביים דופמין , אפינפרין (אדרנלין), ונוראפינפרין .
חומצות האמינו פנילאלנין וטירוזין הן פנתילאמינים הנושאים קבוצת קרבוקסיל (COOH) במיקום האלפא של שרשרת הצד.
סדרת ה-2C הם פנתילאמינים עם קבוצות מתוקסי (O–CH3-) מחוברות במיקומים ה-2 וה-5 וללא קבוצת מתיל במיקום האלפא.
פרמקולוגיה
פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:
טבלת המרה
בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין , המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").
פנתילאמינים מותמרים , לפי מבנה
שם מקוצר
Rα
Rβ
R2
R3
R4
R5
RN
שם מלא
טיראמין
OH
4-hydroxy -phenethylamine
דופמין
OH
OH
3,4-dihydroxy -phenethylamine
אפינפרין (אדרנלין)
OH
OH
OH
CH3
β,3,4-trihydroxy -N -methyl -phenethylamine
נוראפינפרין (נוראדרנלין)
OH
OH
OH
β,3,4-trihydroxyphenethylamine
סלבוטמול
OH
OH
CH2 OH
C(CH3 )3
4-(2-(tert -Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
אמפטמין
CH3
α-methyl -phenethylamine
מתאמפטמין
CH3
CH3
N -methyl -amphetamine
לבמטמפטאמין
CH3
CH3
N -methyl -amphetamine
אפדרין
CH3
OH
CH3
N -methyl -β-hydroxy -amphetamine
קאתין
CH3
OH
β-hydroxy -amphetamine
קאתינון
CH3
=O
β-keto -amphetamine
מתקאתינון
CH3
=O
CH3
N -methyl -β-keto -amphetamine
בופרופיון
CH3
=O
Cl
C(CH3 )3
3-chloro -N -tert -butyl-β-keto -amphetamine
פנפלוראמין
CH3
C F 3
CH2 CH3
{{3-trifluoro methyl -N -ethyl -amphetamine }}
פנטרמין
CH3 ,CH3
α,α-dimethyl -phenethylamine
מסקלין
OCH3
OCH3
OCH3
3,4,5-trimethoxy -phenethylamine
MDA
CH3
-O-CH2 -O-
3,4-methylenedioxy -amphetamine
MDMA
CH3
-O-CH2 -O-
CH3
3,4-methylenedioxy -N -methyl -amphetamine
MDMC
CH3
=O
-O-CH2 -O-
CH3
3,4-methylenedioxy -N -methyl -β-keto -amphetamine
DOM
CH3
OCH3
CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-methyl -amphetamine
DOB
CH3
OCH3
Br
OCH3
2,5-dimethoxy -4-bromo -amphetamine
DON
CH3
OCH3
NO2
OCH3
2,5-dimethoxy -4-nitro -amphetamine
2C-B
OCH3
Br
OCH3
2,5-dimethoxy -4-bromo -phenethylamine
2C-C
OCH3
Cl
OCH3
2,5-dimethoxy -4-chloro -phenethylamine
DOI
CH3
OCH3
I
OCH3
2,5-dimethoxy -4-iodo -amphetamine
2C-I
OCH3
I
OCH3
2,5-dimethoxy -4-iodo -phenethylamine
2C-D
OCH3
CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-methyl -phenethylamine
2C-E
OCH3
CH2 CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-ethyl -phenethylamine
2C-F
OCH3
F
OCH3
2,5-dimethoxy -4-Fluoro -phenethylamine
2C-N
OCH3
NO2
OCH3
2,5-dimethoxy -4-Nitro -phenethylamine
2C-T-2
OCH3
S CH2 CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-ethyl thio -phenethylamine
2C-T-4
OCH3
S CHCH3 CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-(i)-propyl thio -phenethylamine
2C-T-7
OCH3
S CH2 CH2 CH3
OCH3
2,5-dimethoxy -4-propyl thio -phenethylamine
2C-T-8
OCH3
S CH2 CHCH2 CH2
OCH3
2,5-dimethoxy -4-cyclopropyl methyl thio -phenethylamine
2C-T-9
OCH3
S -(CH3 )3 C
OCH3
2,5-dimethoxy -4-(t)-Butyl thio -phenethylamine
2C-T-21
OCH3
S CH2 CH2 F
OCH3
2,5-dimethoxy -4-(2-fluoro ethyl thio )-phenethylamine
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
^ Merck Index, 12th Edition, 7371.