בשנה שלאחר מכן עבר סקאריולו לאורורה דזיו מהליגה השנייה. לאחר שתי עונות בהן לא הצליח להעלות את המועדון ליגה הוא עזב את הקבוצה. בשנת 1993 הוא מונה למאמן פורטיטודו בולוניה. בשנת 1994 הוא זכה בתואר מאמן השנה של הסרייה א' האיטלקית. בעונת 1994/95 סיימה פורטיטודו במקום השני בעונה הסדירה, אך הודחה בחצי הגמר על ידי בנטון טרוויזו. בעונה הבאה הגיעה הקבוצה לגמר ראשון בתולדותיה, אך הפסידה 3–1 לאולימפיה מילאנו.
בשנת 1999 מונה סקאריולו למאמן ריאל מדריד. בעונתו הראשונה בקבוצה הוא הוביל את הבלאנקוס לזכייה באליפות לאחר ניצחון 3–2 על היריבה ההיסטוריתברצלונה. הקבוצה הגיעה גם לרבע גמר היורוליג, בו הפסידה לפורטיטודו בולוניה. עם זאת, בעונה שלאחר מכן, ריאל הובסה 3–0 על ידי ברצלונה בגמר הליגה, וב-2001/02 היא הודחה ברבע הגמר על ידי אסטודיאנטס מדריד וסקאריולו פוטר.
בין השנים 2003 ל-2008 היה סקאריולו מאמן אוניקאחה מאלגה, אשר תחת כהונתו ובזכות הנהגתו של חורחה גרבאחוסה, חוותה את "תור הזהב" שלה. בשנת 2005 זכתה מאלגה בגביע המלך הספרדי לאחר ניצחון על ריאל מדריד, ובעונה הבאה זכתה באליפות לאחר ניצחון 3–0 על ויטוריה בגמר.[4] הקבוצה סיימה את שנותיה הטובות ביותר עד אז בהעפלה לפיינל פור היורוליג ב-2007, שם הפסידה בחצי הגמר לצסק"א מוסקבה וסיימה במקום השלישי. באוקטובר 2007 שיחקה מאלגה נגד ממפיס גריזליס מה-NBA במשחק ידידות, וניצחה 102–99. זו הייתה אחת הפעמים הבודדות שקבוצת NBA הפסידה למועדון זר.
שנים קשות (2008–2014)
מ-2008 עד 2010 שימש סקאריולו כמאמן הראשי של המועדון הרוסיחימקי. בשתי העונות הוא הגיע למקום השני, והפסיד בגמר לצסק"א מוסקבה. בשנת 2009 הגיעה חימקי לגמר היורוקאפ, בו הפסידה 74–80 לריטאס וילנה. ב-20 בדצמבר 2010 הסכימו סקאריולו וחימקי הדדית לסיים את חוזהו.[5]
ב-2011 חזר סקאריולו לאיטליה, ומונה למאמן אולימפיה מילאנו. בעונת 2011/2012 הגיעה מילאנו לטופ 16, אך הודחה בשלב זה. קבוצתו של סקאריולו הגיעה לגמר הליגה, אך הפסידה 1–4 למונטפסקי סיינה. בעונה שלאחר מכן לא הצליחה מילאנו להעפיל לטופ 16 והפסידה 3–4 לסיינה ברבע גמר הפלייאוף. לאחר מכן התפטר סקאריולו מתפקידו.
ביוני 2013 מונה סקאריולו למאמן קאחה לבורל ויטוריה, אותה אימן בסוף שנות ה-90. עם זאת, ב-סיום עונת 2013/14 הוא פוטר מהקבוצה.
אליפות NBA בטורונטו (2018–2021)
ביולי 2018 מונה סקאריולו לעוזר מאמןטורונטו ראפטורס מה-NBA,[6] וסייע להם לזכות באליפות ה-NBA הראשונה שלהם ב-2019. סקאריולו הפך למאמן האיטלקי הראשון ולאיטלקי השני אי פעם, אחרי הקלעמרקו בלינלי, שהפך לאלוף ה-NBA. ב-26 בפברואר 2021 שימש סקאריולו מאמן ראשי זמני של הראפטורס למשחק מול יוסטון רוקטס לאחר שהמאמן הראשי ניק נרס וחמישה עוזרים החמיצו את המשחק בגלל פרוטוקולי הבריאות והבטיחות של ה-NBA; טורונטו ניצחה את המשחק 122–111.[7]רכז הראפטורס, קייל לאורי, אסף את כדור המשחק לאחר המשחק ונתן אותו לסקאריולו כמזכרת.[8]