במהלך הקריירה שלו, קנינגהם עבד במגוון רחב של תחומים. הוא ביים וידאו קליפים, סרטים קצרים וגם הפיק מוזיקלית מספר שירים ואלבומים.
הוא ביים קליפים למוזיקאים שונים כמו Autechre, סקוורפושר ואפקס טווין בקליפים כמו "Windowlicker" ו-"Come to Daddy", וכן "All is Full of Love" של ביורק.[2] בשנת 1998 ביים את הקליפ ל-"Frozen" של הזמרת-יוצרת האמריקאית מדונה שהוכתר לאחד מהקליפים החשובים ביותר בכל הזמנים ברשימות שפורסמו במגזינים וכתבי עת שונים.[3][4][5] על העבודה הוא הצהיר ”כל פעם שאתה מצלם קליפ, זה סיוט. עם זאת, צילום הקליפ של 'Frozen' היה סיוט למחצה. אני מתכוון ומחדד שזה היה מבריק במובן מסוים שכן, היא [מדונה] אמנית כל כך טובה, אך קנה המידה והתקציב הופכים את הכול לכל כך מגביל. האירוניה היא שכל קליפ עתיר תקציב קשה לצילום יותר מאשר אלו לא עתירי התקציב. כלומר, ככל שיש לך יותר כסף, אתה יכול לעשות פחות, כי כל שלב צריך להיות מסודר מחדש, וזה עוד מבלי להזכיר את הדיונים והפגישות האינסופיות שאירעו במהלך הצילומים”.[6] בימוי הקליפ היה לאבן דרך בקריירה שלו כיוון שאחריו, נשבע קנינגהם שלעולם לא יעבוד יותר עם אמנים גדולים.[7]
חיים אישיים
קנינגהם היה נשוי לבסיסטית של וורפיינט, ג'ני לי לינדברג. עם זאת, החליט הזוג להיפרד.[8]