דיילי נולד בשיקגו שבאילינוי. הוא הילד השביעי ובן הזקונים במשפחה ממנה יצאו שורות פוליטיקאים ואנשי ציבור. אביו היה ראש עיריית שיקגו ה-48 ריצ'רד דיילי (1976-1902) ואמו הייתה אלינור דיילי (2003-1907), שהתפרסמה בעיקר בשל היותה הגברת הראשונה של שיקגו. אחיו הוא ג'ון גיילי, לשעבר חבר בית המחוקקים של מדינת אילינוי ואח נוסף שלו הוא ריצ'רד מ. דיילי, שכיהן כראש עיריית שיקגו ה-54. דיילי סיים את לימודיו במכינה סנט איגנשיוס ב-1966. הוא בוגר אוניברסיטת לויולה בשיקגו ובעל תואר דוקטור במשפטים מבית הספר למשפטים על שם ג'ון מרשל. מאוחר יותר קיבל דיילי תואר דוקטור לשם כבוד משפטים מבית הספר למשפטים ע"ש ג'ון מרשל כאות הוקרה. למעט תקופה בשנים 1977–1980, שבמהלכה ישב במועצה המייעצת להזדמנות כלכלית, הוא עסק בעריכת דין פרטית במשרד עורכי הדין "דיילי וג'ורג'".
בשנות ה-80 של המאה ה-20 הצטרף אל הבנק הממוזג של שיקגו, שם הוא היה סגן נשיא ראשון (1989-1990) ולאחר מכן נשיא ומנהל התפעול הראשי (1990–1993). דיילי חזר לעסוק בחוק ומשפט, כשותף במשרד "מאייר, בראון ופלאט" בשנים 1993–1997. ב-1993 מונה דיילי בידי הנשיא ביל קלינטון למועצת המנהלים של התאחדות המשכנתאות הפדרלית הלאומית וכיהן שם במשך ארבע שנים עד ל-1997.
בדצמבר 2001, לאחר תום הבחירות וסיום כהונתו כמזכיר המסחר, הוא מונה לנשיא חברת SBC Communications כדי לסייע בשיקום תדמית החברה. במאי 2004 מונה דיילי ליו"ר מחלקת המערב התיכון של תאגיד ג'יי פי מורגן צ'ייס, לאחר שרכש התאגיד את בנק וואן קורפוריישן. ב-2007 מונה דיילי לתפקיד מנהל אחריות תאגידית, תפקיד בו החזיק עד 2010. דיילי שירת בעבר בדירקטוריון של בואינג, מרק, בוסטון נכסים, ואוניברסיטת לויולה בשיקגו. כיום הוא נאמן של אוניברסיטת נורת'ווסטרן וחבר במועצה ליחסי חוץ. ב-2010 עוטר בפרס "עשיית היסטוריה" מטעם מוזיאון ההיסטוריה של שיקגו על מנהיגות אזרחית.
ראש הסגל בבית הלבן
הנשיא אובמה משוחח עם ראש הסגל שלו דיילי, מאי 2011סמליל מסע הבחירות של דיילי לראשות עיריית שיקגו
ב-6 בינואר2011, הכריז הנשיא אובמה על החלטתו למנות את דיילי לראש סגל הבית הלבן[2], והוא נכנס לתפקידו ב-13 בינואר 2011. דיילי החליף בתפקיד את רם עמנואל, ששימש כראס הסגל בבית הלבן במהלך השנתיים הראשונות לכהונת אובמה ועזב את התפקיד באוקטובר 2010 לשם התמודדותו לראשות עיריית שיקגו[3]. בין התפטרותו של עמנואל לכניסתו של דיילי לתפקיד, כיהן פיט ראוס כראש הסגל בפועל[4].
בראשית מרץ 2011, כאשר התראיין בשם ממשל אובמה ב"פגוש את העיתונות", אמר דיילי כי הממשל ישקול את השימוש בעתודות הנפט האסטרטגיות (Strategic Petroleum Reserve) לו עליית מחירי הנפט כתוצאה מהאביב הערבי תאיים על כלכלת ארצות הברית[5]. דיילי צולם ב-1 במאי 2011 בתצלום המפורסם "חדר המצב" במהלך מבצע חנית נפטון. מאוחר יותר במאי 2011, הוא היה חלק מביקורו הממלכתי של אובמה בממלכה המאוחדת. באוקטובר 2011, אמר דיילי הוא מתכוון לשוב לשיקגו אחרי שהנשיא אובמה ייבחר מחדש בבחירות 2012 לנשיאות. ב-9 בינואר2012 הוכרז כי דיילי יתפטר מתפקידו כראש הסגל של אובמה[6]. ג'ק לו הוכרז כיורשו[7].
ב-10 ביוני2013, הודיע דיילי באמצעות הרשת החברתית YouTube על הקמת ועדת גישוש לקראת התמודדות לתפקיד מושל אילינוי בבחירות 2014. ב-2 ביולי הביע ראש עיריית ניו יורקמייקל בלומברג את תמיכתו במועמדותו של דיילי למושל. ב-30 ביולי הגיש דיילי מסמכים רשמיים להתמודדות נגד המושל המכהן פט קווין בבחירות המקדימות במפלגה הדמוקרטית. ב-16 בספטמבר הכריז דיילי בהפתעה על יציאתו מהמירוץ לתפקיד המושל בשל הקשיים האישיים הכרוכים בניהול מסע בחירות למשרה ציבורית. באוקטובר 2017 הודיע ראש עיריית שיקגו רם עמנואל שאין בכוונתו להתמודד לכהונה שלישית לתפקיד ב-2019. ב-14 בספטמבר2018 הודיע דיילי על התמודדותו לראשות עיריית שיקגו. בבחירות הכלליות שנערכו ב-26 בפברואר 2019 סיים דיילי במקום השלישי עם 14.78% מקולות הבוחרים, שהם 82,019 קולות כשרים.
