לאור משמעותה של התערוכה בתולדות העיר נוסף לדגלה כוכב המסמל את התערוכה.
רקע
כבר בינואר 1928 נוסדה בשיקגו אגודה לקידום הפקת תערוכה עולמית בעיר לציון מאה שנות קיומה, לאור הניסיון המוצלח של התערוכה העולמית של שיקגו (1893) שהתקיימה בעיר 40 שנה קודם לכן. למרות השפל הגדול שפגע בכלכלת ארצות הברית, הצליחו המארגנים לגייס את הסכום הדרוש. ב-28 באוקטובר1929, יום אחד בלבד לפני יום שלישי השחור, הוצעו לציבור מניות בסך 10 מיליון דולר. בתום שתי עונות התערוכה הצליחו המשקיעים להחזיר את השקעתם. האתר שנבחר לתערוכה היה הפארק על שם דניאל ברנהם, לגדות ימת מישיגן, בין הרחובות 12 ו-39. בתוך הימה נבנו מזחים שיצרו שתי לגונות מלאכותיות.
ביתני התערוכה נבנו בשלל צבעים על מנת ליצור את "עיר הקשת בענן" בניגוד ל"עיר הלבנה" של תערוכת 1893. גם אדריכלות המבנים הייתה מודרניסטית בניגוד לאדריכלות השמרנית והמיושנת של תערוכת 1893.
טקס הפתיחה
טקס הפתיחה נערך במעמד נשיא ארצות הבריתפרנקלין דלאנו רוזוולט, שאך נכנס לתפקידו. את אורות התערוכה הדליק מנגנון מיוחד שריכז לתא פוטואלקטרי קרינת אור שהגיעה מכוכב ארקטורוס. אותה תקופה סברו שמרחקו מכדור הארץ כ-40 שנות אור, ומכאן שקרני האור שהדליקו את אורות התערוכה של 1933 עזבו כביכול את הכוכב בעת קיומה של התערוכה של 1893[1]. כיום ידוע כי מרחקו של הכוכב מכדור הארץ הוא 36.7 שנות אור בלבד.
בין 1 ביולי ל-12 באוגוסט 1933 הוביל חלוץ הטיסה האיטלקי, איטלו באלבו, טיסה של 24 "סירות מעופפות" במסע הלוך ושוב מרומא לשיקגו. בשיקגו התקבל בכבוד רב ובמצעד ראווה, ואף נקרא רחוב על שמו. הוא סעד על שולחן הנשיא רוזוולט וקיבל נשיאות כבוד של שבט הסו האינדיאני בשם "צ'יף הנשר הטס"[2].
ככלל, תחום התחבורה זכה למיקוד עניין מיוחד. חברות המכוניות כגון קדילאק ולינקולן הציגו לימוזינות מפוארות בעלות מנועי 16 צילינדרים, פירס-ארו הציגה את מכונית היוקרה העתידנית "סילוור ארו" ופקארד, שזכתה בפרס, הציגה אוסף מכוניות פאר.
חברת הרכבות יוניון פסיפיק הציגה את הקטר "זפיר" (על שם זפירוס, אל הרוח המערבית), שקבע שיא מהירות כאשר הוביל רכבת לשיקגו מדנוור, קולורדו, מרחק 1,000 מייל (כ-1,600 קילומטרים), תוך 13 שעות ו-5 דקות.
בביתן המדע הוצגו מספר אטרקציות מוזרות כגון אינקובטורים ובהם תינוקות אמיתיים, שישים גמדים אנושיים חיים ("ליליפוטים") ותערוכה בנושא פרנולוגיה (תאוריה הטוענת כי ניתן לקשר בין מבנה הגולגולת לבין אישיותו של האדם ותכונות אופי) של אפרו-אמריקאים.