גרין נולד וגדל בעיר יוסטון, טקסס. בהיותו תלמיד בכיתה ו' הטביע לסל מאולתר בזמן שענד טבעת, וזו נתקעה במסמר שהיה נעוץ בטבעת הסל. חלק מאצבע הקמיצה שבידו הימנית נתלש, והוא נאלץ לעבור קטיעה של האצבע בין הגליל המקורב לגליל האמצעי.[2]
גרין הצטרף לקבוצת הכדורסל של "תיכון דובי", בו למד, רק בכיתה י', ובשנה שלאחר מכן עבר ללמוד ב"אקדמיית גולף שורס". בשנתו האחרונה בתיכון העמיד ממוצעים של כ-33 נקודות, 12 ריבאונדים, 7 אסיסטים ו-3 חסימות למשחק. במהלך עונה זו נבחר להשתתף במשחק מקדונלד'ס אול-אמריקן ואף הוביל את קלעי המשחק עם 24 נקודות וזכה בתחרות ההטבעות שהתקיימה במסגרת האירוע.[3]
במהלך עונת 2007/2008 ביקש מהנהלת הטימברוולבס להישלח לקבוצה אחרת, וב-21 בפברואר 2008 נענתה בקשתו כשהועבר ליוסטון רוקטס בתמורה לקירק סניידר ובחירת דראפט עתידית.[8] כשבועיים לאחר הטרייד, ב-8 במרץ, שוחרר מהרוקטס ונשאר ללא קבוצה עד סיום העונה.[9]
דאלאס מאבריקס
ב-1 ביולי 2008 חתם גרין בדאלאס מאבריקס על חוזה לעונה אחת.[10] בדאלאס קיבל את מספר הדקות הנמוך בקריירה - 9.9 בממוצע למשחק - ושותף ב-38 משחקים בלבד, בהם קלע 5.2 נקודות למשחק.[6]
מחוץ ל-NBA
לקראת עונת 2009/2010 התקשה גרין למצוא קבוצה ב-NBA, ובדצמבר 2009 חתם על חוזה בקבוצת לוקומוטיב קובאן הרוסית. ממוצעיו בליגת העל הרוסית עמדו על 16.3 נקודות בממוצע למשחק ב-17 המשחקים בהם שותף.[11] לקראת סוף העונה, ביוני 2010, שוחרר גרין מהקבוצה.
בעונה הבאה שיחק גרין בקרסניה קריליה סמרה, גם היא מהליגה הרוסית, ואת עונת 2011/2012 החל ב"פושאן דרליונס" מליגת ה-CBA הסינית, ממנה שוחרר כבר בדצמבר 2011.
לקראת תחילת עונת 2011/2012 המקוצרת ב-NBA חתם גרין על חוזה בלוס אנג'לס לייקרס, אך שוחרר ממנה כעבור שבוע. בחודשים ינואר ופברואר 2012 שיחק בקבוצת לוס אנג'לס די-פנדרס מליגת הפיתוח של ה-NBA, וקלע במהלכם 19.1 נקודות למשחק. במשחק האולסטאר של ליגת הפיתוח הוביל גרין את קלעי המשחק עם 28 נקודות אישיות, וזכה בתואר "ה-MVP של משחק האולסטאר".[12]
ניו ג'רזי נטס
בפברואר 2012 חזר גרין ל-NBA כאשר חתם על חוזה זמני, לעשרה ימים, בניו ג'רזי נטס. ב-18 במרץ הוחתם בנטס עד סיום העונה, במהלכה העמיד ממוצעי שיא של 12.9 נקודות, 3.5 ריבאונדים ו-1.1 אסיסטים למשחק.[6]
אינדיאנה פייסרס
גרין (מימין) זורק לסל במהלך משחק של פיניקס מול ממפיס גריזליס, 2014
לפני עונת 2013/2014 שלחה אינדיאנה את גרין לפיניקס סאנס, יחד עם הסנטרמיילס פלאמלי ובחירת דראפט עתידית, בתמורה לפאוור פורוורדלואיס סקולה.[14] לאורך העונה הוצב גרין בחמישייה הפותחת ב-48 משחקים, כמחליפם של הגארדים אריק בלדסו וגוראן דרגיץ' שנפצעו לסירוגין. ב-6 במרץ 2014 קלע שיא קריירה של 41 נקודות, כולל שיא של 8 שלשות, בניצחון קבוצתו על אוקלהומה סיטי ת'אנדר.[15] בעונה זו רשם גרין שיאי קריירה בממוצעי דקות למשחק (28.4), נקודות למשחק (15.8), אסיסטים למשחק (1.5), חטיפות למשחק (0.9) וחסימות למשחק (0.5), וכן קלע באחוזים הטובים בקריירה מהשלוש (40%) ומקו העונשין (84.8%).[6] בסיום העונה סיים במקום הרביעי בהצבעה לפרס השחקן המשתפר, אחרי חברו לקבוצה גוראן דרגיץ', לאנס סטיבנסון ואנתוני דייוויס.[16]
מיאמי היט
ב-9 ביולי 2015, לאחר שנתיים בפיניקס, חתם במיאמי היט על חוזה לעונה אחת.[17]
החזרה לבוסטון סלטיקס
ב-27 ביולי 2016 חתם גרין על חוזה לעונה אחת בבוסטון סלטיקס, במדיה שיחק בשתי עונותיו הראשונות בליגה (2007-2005).[18]
ב-28 בדצמבר 2017 חתם ביוסטון רוקטס על חוזה בלי מובטח עד לסיום עונת 2017/2018.[20]
ב-41 המשחקים בהם שותף עד סוף העונה שימש כשחקן ספסל משמעותי, וקלע 12.1 נקודות בממוצע למשחק. בפלייאוף של אותה עונה העפיל עם הרוקטס לגמר המערב, בו הפסידו לגולדן סטייט ווריורס בתוצאה 3–4. לקראת העונה הבאה חתם על הארכת חוזה ביוסטון לעונה נוספת עבור כ-2.4 מיליון דולר.[21]
במשחק הכנה לקראת עונת 2019/2020 נפצע גרין בכף רגלו השמאלית, ודווח שכנראה ייאלץ להחמיץ את כל העונה.[22] בפברואר 2020 הועבר לדנוור נאגטס, ומיד שוחרר ממנה.[23]
בדצמבר 2020, לאחר שהחלים מפציעתו, חתם ביוסטון על חוזה חדש,[24] אולם שוחרר מהקבוצה לפני פתיחת עונת 2020/2021.
