בשנת 2010 שיחק בסרט הקומדיה "האקסים של החברה שלי". הוא מגלם את ניל, גיטריסט בס בן 20 וחובב הלהקה הבדיונית סקס בוב-אומב. בשנת 2011 הוא לוהק לתפקיד משנה לצד ג'ונה היל וצ'נינג טייטום בסרט "רחוב ג'אמפ 21".[2] הסרט הופץ בבתי הקולנוע ב־16 במרץ 2012.[3]
בפברואר 2013 לוהק לסרט הדרמה שצולם לטלוויזיה "בלינק".[4] באותה שנה הוא הופיע בהופעת קמע בקליפ לסינגל Hold On, We're Going Home של דרייק.[5] בהמשך אותה שנה שיחק סימונס בסרט הקומדיה "פרנק וסינדי" בתפקיד ג'יי ג'יי ארכטרנקמפ, לצד רנה רוסו ואוליבר פלאט.[6] בנוסף, באותה שנה שיחק בסרט הקצר "Whiplash", שהגרסה המלאה שלו הפכה לסרט בעל אותו שם.[7]
בשנת 2014 שיחק בתפקיד ג'ק לונדון במיני-סדרה "קלונדייק" בערוץ דיסקברי, סדרת התסריטים הראשונה של הערוץ, אשר תיארה את תקופת "הבהלה לזהב" בשנות ה-90.[8]
בשנת 2015 הוא השתתף בתפקיד ג'ף יאנסן בסרט המותחן "ניסוי כלא בסטנפורד" ובשנת 2016 שיחק בתפקיד הראשי בארבעה סרטים, "Transpecos", "ארץ החלומות", "The Phenom", והקומדיה של קווין פולאק "פריחה מאוחרת".[9]