בראדלי נולד בבוסטון שבמסצ'וסטס, בן למשפחה פרוטסטנטית מהמעמד הגבוה. את חשיפתו הראשונה לעולם העיתונאות קיבל בגיל 15 כשעבד במקומון "Beverly (Mass.) Evening Times".
לאחר שחרורו היה מייסדי העיתון "New Hampshire Sunday News". בנובמבר 1948 החל לעבוד ככתב בוושינגטון פוסט. ב-1951 מונה לעוזר לנספח לענייני עיתונות בשגרירות ארצות הברית בצרפת.
ב-1954 החל לעבוד ככתב בניוזוויק בפריז וב-1957 מונה לכתב בוושינגטון די. סי. ולאחר מכן לראש דסק החדשות בבירה. הוא יזם את מכירת השבועון לוושינגטון פוסט ב-1961 וקיבל על כך מניות בוושינגטון פוסט שהפכו אותו לאדם אמיד. לאחר המכירה המשיך לעבוד בראש הדסק בוושינגטון והידק את קשריו עם משפחת גראהם בעלי הפוסט, הוא נהנה משורה של דיווחים בלעדיים בזכות חברותו עם נשיא ארצות הברית ג'ון פיצג'רלד קנדי. ביולי 1965 מונה לעורך אחראי בוושינגטון פוסט וב-1968 מונה לעורך הראשי של העיתון, תפקיד חדש שנוצר במערכת. הוא כיהן בתפקיד עד פרישתו בספטמבר 1991. לאחר מכן המשיך לשמש סגן נשיא של העיתון עד מותו ב-2014.