קיין למד באוניברסיטת פנסילבניה אצל המלחין האוואנגארדיג'ורג' קראמב שם נחשף למוזיקה קלאסית בת זמננו. ב-1980 עבר לניו-יורק, ניגן פסנתר באופן מקצועי ושיתף פעולה עם מוזיקאי ג'אז ניו-יורקים כמיקי כץ, דון ביירון ודייב דאגלס. בשנות השמונים החל להלחין ויצר יצירות כ"מדרכות ניו-יורק - פנטסיה בצלילים על דמותה של ניו יורק בתחילת המאה ה-20", "Blue Wail" ועוד.
פריצתו הגדולה של קיין הייתה בשנת 1997 כאשר החל להוציא את ההקלטות של "פרויקט גוסטב מאהלר", פרויקט שראשיתו בחקירותיו של קיין אחר מקורות המוזיקה של מאהלר במוזיקה יהודית ובו מנגנן האנסמבל של קיין פרשנות מודרנית (לדברי קיין - "מדרשים מוזיקליים")[3] למוזיקה של מאהלר ויוצא ממנה להרפתקאות ג'אז, פיוטים ו אלתורים. התקליט הראשון היה Gustav Mahler/Primal Light, אשר זכה לפרס "אלבום מאהלר הטוב ביותר לשנת 1997" על ידי אגודת מאהלר הגרמנית (Die Gustav Mahler Gesellschaft). מחד, זכה הקונצרט בו הוענק הפרס לעשר דקות של תשואות בעמידה, מאידך, עורר עליו את זעמם של מספר מבקרים שראו במעלליו של קיין "חילול הקודש". בפרויקט מאהלר יצאו גם התקליטים Gustav Mahler in Toblach, ששיאו הוא קטע משירים על מות ילדים המוליך לתפילת אל מלא רחמים ו-Gustav Mahler: Dark Flame.