Sulfona

Estrutura xeral dunha sulfona.
Dimetil sulfona, un exemplo de sulfona.

Unha sulfona é un composto químico que contén un grupo funcional sulfonilo unido a dous átomos de carbono. O átomo de xofre central hexavalente establece un dobre enlace con cada un dos dous átomos de osíxenos do grupo e un enlace simple con cada un dos dous átomos de carbono, xeralemnte en dous substituíntes hidrocarbonados separados.[1] A fórmula estrutural xeral é R-S(=O)2-R', onde R e R' son os grupos orgánicos.

Síntese

Os precursores das sulfonas son xeralmente sulfuros, que se transforman por medio dunha oxidación orgánica a través da formación de intermediatos sulfóxidos. Por exemplo, o dimetil sulfuro é oxidado a dimetil sulfóxido e despois a dimetil sulfona.[1] Na reacción de Ramberg-Bäcklund e na olefinación de Julia as sulfonas son convertidas en alquenos por eliminación de dióxido de xofre.[2]

Unha sulfona útil industrialmente é o sulfolano, unha molécula cíclica coa fórmula (CH2)4SO2. Normalmente non se prepara por oxidación do tioéter, senón por adición de dióxido de xofre ao 1,3-butadieno, seguida de hidroxenación do sulfoleno resultante.[3]

Aplicacións

Solventes

O sulfolano é probablemente a sulfona producida a maior escala. Utilízase para extraer compostos aromáticos valiosos ("BTX") do petróleo.[3]

Polímeros

Algúns polímeros que conteñen grupos sulfona están gañando importancia no campo dos plásticos de enxeñaría. Varios materiais deste tipo mostran unha alta forza e resistencia á oxidación, corrosión, altas temperaturas, e deformación (creep) baixo estrés. Por exemplo, algúns son materiais valiosos como substitutos do cobre en tubos domésticos de auga quente.[4] Os precursores deses polímeros son as sulfonas bisfenol S e 4,4'-diclorodifenil sulfona.

Farmacoloxía

Exemplos de sulfonas usadas en farmacoloxía son a dapsona, un fármaco usado como antibiótico contra a lepra, a dermatite herpetiforme, a tuberculose, ou a pneumoía por Pneumocystis (PCP), causada polo lévedo Pneumocystis jirovecii. Varios dos seus derivados, como a promina, foron igualmente estudados ou están aplicándose actualmente como medicinas, pero en xeral as sulfonas son moito menos importantes en farmacoloxía que, por exemplo, as sulfamidas (sulfonamidas).[5][6]

Nomenclatura

Na literatura, especialmente na literatura non especializada, as sulfonas son con frecuencia confundidas coas sulfonamidas (sulfamidas), aínda que estas últimas teñen un átomo de carbono e outro de nitróxeno unidos ao átomo de xofre, en vez de dous átomos de carbono. Os mecanismos farmacolóxicos das sulfonas son diferentes dos das sulfonamidas. Porén, na práctica ás veces as sulfonas dapsona e promina son denominadas sulfonamidas de forma inexacta.

Notas

  1. ↑ 1,0 1,1 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2. 
  2. ↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a03_475
  4. ↑ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7. 
  5. ↑ Charles R. Craig, Robert E. Stitzel (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3. 
  6. ↑ Victor Alexander Drill, Joseph R.Di Palma (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3. 

Véxase tamén