PROFILPELAJAR.COM

Os padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos ou padróns de substitucións en arenos^[1] forman parte da química orgánica dos derivados do benceno e definen a posición dos substituíntes distintos do hidróxeno en relación aos átomos de carbono do hidrocarburo aromático.

Substitución orto, meta e para en derivados disubstituídos

Principais padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos.

Os átomos de carbono do anel hexagonal do benceno chámanse do 1 ao 6, comezando polo carbono que ten un substituyente distinto do hidróxeno e mantendo os números utilizados como localizadores o máis baixos posible.

Na substitución orto, os dous substituíntes ocupan posicións un á beira do outro, que se numeran como carbonos 1 e 2. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e orto.
Na substitución meta, os dous substituíntes ocupan as posicións 1 e 3. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e meta.
Na substitución para, os dous substituíntes ocupan posicións opostas 1 e 4. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e par.

As toluidinas serven como exemplo destes tres tipos de substitución.

Substitución ipso, meso e peri

substitución en posición ipso.
substitución en posición meso.
substitución en posición peri.

A substitución en posición ipso describe un composto con dous substituíntes que comparten a mesma posición do anel nun composto intermedio dunha substitución aromática electrófila.
A substitución en posición meso refírese aos substituíntes que ocupan unha posición bencílica. Vese en compostos como calixarenos e acridinas.
A substitución peri prodúcese en compostos como os naftalenos por substituíntes nas posicións 1 e 8.

Substitución cine e tele

Na substitución cine, o grupo que entra ocupa unha posición adxacente á que ocupa o grupo que sae. Por exemplo, a substitución de cine obsérvase na química dos arinos^[2].
A substitución tele ocorre cando a nova posición se afasta do anel en máis dun átomo^[3].

Orixe

Os prefixos orto (ortho), meta e para derivan do grego e significan recto ou correcto, seguinte ou despois, e semellante ou similar, respectivamente. A relación co significado actual pode non ser tan obvia. A designación orto utilizouse historicamente para designar o composto nai, e un isómero chamábase composto "meta". Por exemplo, os nomes tradicionais ácido ortofosfórico e ácido metafosfórico non teñen nada que ver cos compostos aromáticos. Do mesmo xeito, o nome para reservouse só para compostos estreitamente relacionados. Berzelius chamou orixinalmente á forma racémica do ácido aspártico ácido paraaspártico (ou simplemente ácido racémico, outro termo obsoleto desde 1830).

O uso dos nomes orto, meta e para para aneis de benceno con dous substituíntes comezou con Wilhelm Körner no período 1866–1874 aínda que optou por reservar o prefixo orto para o isómero 1,4 e o prefixo meta para o isómero 1,2. A nomenclatura actual (de novo diferente á actual) foi introducida pola Sociedade Química en 1879^[4].

Exemplos

Un exemplo do uso desta nomenclatura dáse nos isómeros do cresol:

Catecol (orto), resorcinol (meta) e a hidroquinona (para) tamén son isómeros:

O ácido ftálico (orto) ten dous isómeros, o isómero meta ou ácido isoftálico e o isómero para ou ácido tereftálico :

Notas

↑ "bUSCatermos; hidrocarburos aromáticos, arenos". aplicacions.usc.es. Consultado o 2022-07-05.
↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. "IUPAC - cine-substitution (C01081)". goldbook.iupac.org. Consultado o 2022-07-05.
↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. "IUPAC - tele-substitution (T06256)". goldbook.iupac.org. Consultado o 2022-07-05.
↑ The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 Nº 3 Marzo p. 356 2006