En 2007 interrompeu a súa carreira por conducir ebria e por posesión de droga[1], realizou tratamentos en centros de rehabilitación e finalmente volveu actuar, aparecendo na serie de televisión Ugly Betty en 2008 e no telefilme Labor Pains. No ano 2010 actuou no filme de Robert RodriguezMachete.
Como cantante Lohan realizou o seu primeiro álbum en 2004, Speak ao que lle seguiu A Little More Personal (Raw) en 2005, ademais de interpretar cancións que forman parte da banda sonora dalgunhas películas nas que actuou. No 2008 lanzou un sinxelo chamado Bossy que formaría parte do seu terceiro disco de estudio, Spirit In The Dark, un disco no que comezou a traballar no 2007, pero que aínda non foi publicado, a pesar de que a súa data de publicación estaba prevista para o ano 2009. Algunhas cancións deste disco foron filtradas e colgadas en Youtube ("Stuck", "I Wanna Be Bad", "Too Young to Die", "Can't Stop, Won't Stop", "Stay" e "Walka Not a Talka"), aínda que se descoñece se son demos ou a versión final delas, así como tamén se descoñece aínda a data na que este CD estará no mercado.
