PROFILPELAJAR.COM

Glicociamina
	Fórmula esquelética do tautómero menor da glicociamina
	Modelo de bólas e barras dun tautómero menor da glicociamina
	Modelo de recheo de espazos do tautómero menor da glicociamina
Identificadores
Número CAS	352-97-6
PubChem	763
ChemSpider	743
UNII	GO52O1A04E
Número CE	206-529-5
DrugBank	DB02751
KEGG	C00581
MeSH	glycocyamine
ChEBI	CHEBI:16344
ChEMBL	CHEMBL281593
Referencia Beilstein	1759179
3DMet	B00139
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES NC(=N)NCC(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6); Key: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C3H7N3O2
Masa molar	117,11 g mol−1
Aspecto	Cristais brancos
Olor	Inodoro
Punto de fusión	300 °C; 572 °F; 573 K
log P	−1,11
Acidez (pKa)	3,414
Basicidade (pKb)	10,583
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	WARNING (advertencia)
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados	Sarcosina; Dimetilglicina; Creatina; Ácido N-metil-D-aspártico; beta-Metilamino-L-alanina; Ácido guanidinopropiónico;
Compostos relacionados	Dimetilacetamida
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A glicociamina (ou guanidinoacetato) é un metabolito da glicina no cal o grupo amino foi convertido nunha guanidina por guanilación (transferencia dun grupo guanidina desde a arxinina). En organismos vertebrados é transformada despois en creatina por metilación.

A glicociamina utilízase como suplemento e como aditivo alimentario nas granxas de polos. Porén, o metabolismo da creatina a partir da glicociamina no fígado causa unha depleción de grupos metilo. Isto causa un aumento dos niveis de homocisteína. A glicociamina xoga un papel no metabolismo dos aminoácidos serina, treonina e prolina.

Produción

Síntese bioquímica

A glicociamina fórmase nos mamíferos principalmente nos riles por transferencia do grupo guanidina da L-arxinina polo encima L-Arg:Gly-amidinotransferase (AGAT) ao aminoácido glicina. A partir de L-arxinina, prodúcese ornitina, que se metaboliza no ciclo da urea por carbamoilación da citrulina.

Nun paso posterior, a glicociamina metílase a creatina con S-adenosil metionina polo encima guanidinoacetato N-metiltransferase (GAMT). A creatina libérase ao torrente sanguíneo.

Síntese química

O ácido guanidinoacético prepapouno primeiramente en 1861 Adolph Strecker^[1] pola reacción da cianamida coa glicina en solución acuosa:

A glicina pode tamén converterse en glicociamina con S-metilisotiourea^[2] ou con O-alquilisourea^[3] como axente de guanilación.

A literatura de patentes recente describe a síntese de glicociamina por oxidación catalítica de etanolamina a glicina e a subseguinte reacción con cianamida en solución acuosa con alto rendemento, análogo á síntese de creatina que empeza con 2-metilaminoetanol a partir de sarcosina.^[4]

Esta ruta sintética suprime a formación de dihidrotriazina tóxica e outros subprodutos indesexados, como o ácido iminodiacético.

Propiedades

O ácido guanidinoacético producido industrialmente véndese como un po fino branco ou amarelado, que está granulado para mellorar a súa manipulación, medida e captación con amidón en agregados cun diámetro medio de 200-400 microns.^[5] O granulado proporciona unha estbilidade a longo prazo á glicociamina. O tempo de caducidade do guanidinoacetato en solución acuosa ácida é significativamente máis alto que o da creatina, a cal cíclase a creatinina na catálise ácida.

Usos

Como suplemento

Unha serie de estudos mostrou que unha combinación de betaína e glicociamina mellora os síntomas de pacientes con doenzas crónicas, incluíndo enfermidades cardíacas, sen toxicidade. A betaína pode proporcionar un grupo metilo á glicociamina, a través da metionina, pola formación de creatina.^[6] En conxunto, dito tratamento produce menos fatiga, maior forza e resistencia e unha maior sensación de benestar. Os pacientes con descompensación cardíaca (arteriosclerose ou enfermidade reumática)^[7] e insuficiencia cardíaca conxestiva^[8] tiñan as funcións sanguíneas melloradas. Os pacientes gañaron peso (balance de nitróxeno mellorado) e tiñan síntomas máis leves de artrite e asma e un aumento da libido, e as persoas que padecían hipertensión arterial experimentaron unha redución transitoria da presión arterial. Ademais, os estudos mostran un incremento da tolerancia á glicosa tanto en persoas diabéticas coma en non diabéticas.^[9]

Como aditivo alimentario

O ácido guanidinoacético é un aditivo alimentario nutricional aprobado pola Comisión Europea para polos para o seu engorde, para bácoros desleitados e porcos adultos para o engorde.^[10] Suponse que en animais aos que se lle dá unha "dieta vexetariana" (sen proteína animal) para unha maior conversión dos alimentos, gañan máis peso e melloran o incremento muscular xa a doses baixas.^[11]

Os posibles beneficios da suplementación con glicociamina non poden ser aínda estimados de forma conclusiva, nin en animais nin en atletas de alto rendemento. A inxesta simultánea de substancias que proporcionan metilos como as betaína parece aconsellable debido ao risco de formación de homocisteína só con glicociamina.^[12]

Notas

↑ M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw., (1861), 530, doi 10.1002/jlac.18611180303
↑ H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc., 29 (1903), 478–492.
↑ Alzchem: NCN Chemistry News (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.
↑ US 8227638 Arquivado 09 de xullo de 2023 en Wayback Machine., F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", concedida o 2012-07-24, asignada a Alzchem Trostberg GmbH
↑ US 2010143703 Arquivado 09 de xullo de 2023 en Wayback Machine., S. Winkler et al., "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", concedida o 2010-06-10.
↑ Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.
↑ Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.
↑ Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.
↑ Stuart AS Craig (setembro de 2004). "Betaine in human nutrition". American Journal of Clinical Nutrition 80 (3): 539–549. PMID 15321791. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. Consultado o 2010-02-10.
↑ COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2016/1768 of 4 October 2016 concerning the authorisation of guanidinoacetic acid as a feed additive for chickens for fattening, weaned piglets and pigs for fattening and repealing Commission Regulation (EC) No 904/2009
↑ EP 1758463 Arquivado 09 de xullo de 2023 en Wayback Machine., T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG.
↑ S.M. Ostojic et al., Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone, Br. J. Nutr. (2013), xaneiro 28:1-6 doi 10.1017/S0007114512005879 10.1017/S0007114512005879