Era un nobre atlético, e moi alto para o seu tempo, que estaba adestrando para escalar o Everest cando estourou a segunda guerra mundial. Alistouse nos Gardas escoceses en 1939 e en 1940 entrou como voluntario no oitavo comando, baixo as ordes do tenente coronelRobert Laycock, que formaba parte da Layforce. Despois do fracaso desta iniciativa bélica, Stirling cavilou que, debido á mecanización da guerra, un grupo reducido de soldados ben adestrados podería infrinxirlle ao inimigo maior dano ca un batallón enteiro.
Logo de sofrer un accidente de paracaídas, quedou temporalmente de baixa, o que aproveitou para visitar no Cairo o comandante en xefe e xeneralClaude Auchinleck. Co apoio do xeneral Neil Ritchie, Stirling convenceu a Auchinleck, e crearon un novo corpo de forzas especiais, co confuso nome de "L Detachment, Special Air Service Brigade", escollido á mantenta para despistar e para lembrar unha brigada de paracaidistas anterior que levou ese nome no norte de África. Ao seu mando figuraba o propio David Stirling.
Os seus primeiros intentos de ataque, realizados con paracaídas sobre Gazala e Tmimi o 16 e o 17 de novembro de 1941, foron un completo desastre, e unha alta porcentaxe dos seus homes morreron ou resultaron feridos. Como consecuencia diso, a L Detachment integrouse de novo dentro do Oitavo Comando. Pero Stirling seguía decidido, e co apoio de brigadas de transporte, emprendeu unha estratexia de pequenos ataques nocturnos, máis seguros e máis efectivos, co que empezaron a colleitar abondosos éxitos bélicos sobre o deserto norteafricano. En quince meses, as SAS, de novo como comando independente e ao mando do tenente David Stirling, inutilizaron 250 avións, ducias de camións de abastecemento, estradas, camiños de ferro e centos de vehículos.
Stirling caeu preso do exército alemán en xaneiro de 1943, no sur de Tunisia. Tentou escapar catro veces antes de que o enviasen ao castelo Colditz, onde permaneceu o resto da guerra ata a rendición alemá. En 1945 fundou unha asociación de ex-combatentes das SAS, da que foi o primeiro presidente.